5-(naphthalen-1-yl)-1-phenylpent-4-yn-1-one | 1435518-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(naphthalen-1-yl)-1-phenylpent-4-yn-1-one
• CAS: 1435518-09-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: BXWQXJJSMCEUST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(naphthalen-1-yl)-1-phenylpent-4-yn-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排形成吡咯

  摘要：

  描述了一种新颖的K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排，用于合成吡咯。该方法完成了O-乙烯基肟中间体的有效[1,3]重排，该中间体是由γ，δ-炔基肟的分子内亲核加成反应原位产生的。该反应采用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并以高收率得到各种合成上具有挑战性的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00389
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(naphthalen-1-yl)pent-4-ynoate 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(naphthalen-1-yl)-1-phenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Diyne Carbonates and Esters to 2,4a-Dihydro-1H-fluorenes

  摘要：

  A synthetic method to prepare 2,4a-dihydro-1H-fluorenes efficiently from gold(I)-catalyzed 1,2-acyloxy migration/cyclopropenation/Nazarov cyclization of 1,6-diyne carbonates and esters is described. The suggested reaction pathway provides rare examples of [2,3]-sigmatropic rearrangement in this class of compounds as well as the involvement of an in situ formed cyclopropene intermediate in gold catalysis. Experimental and ONIOM(QM:QM') [our own n-layered integrated molecular orbital and molecular mechanics(quantum mechanics quantum mechanics')] computational studies based on the proposed Au carbenoid species provide insight into this unique selectivity.

  DOI：

  10.1021/ja4032727