benzoyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside | 328533-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: 1-O-benzoyl-2,3-isopropylidene-6-O-t-butyldimethylsilyl-α-D-mannofuranose；[(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 328533-51-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇Si
• 分子量: 438.593
• InChiKey: HYSMPMKJEOCWGW-PKRADWSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 亚碘酰苯 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (2R,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-formyloxy-4-hydroxy-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂。与碳水化合物有关的多羟基哌啶和吡咯烷的合成。

  摘要：

  当受保护的5-氨基-5-脱氧呋喃戊糖，5-氨基-5-脱氧呋喃己糖，6-氨基-6-脱氧呋喃己糖和6-氨基-6-脱氧吡喃己糖经串联烷氧基氧化时，可以具体获得哌啶和吡咯烷类型的氨基糖。自由基β-片段化-分子内环化反应。该反应由以下系统促进：碘基苯碘在温和的条件下。已经研究了叔丁氧基羰基，苄氧基羰基和二苯基膦酰基作为氨基保护基。使用该方法，获得了D-呋喃呋喃糖酶34和35，D-苏呋喃糖36，L-木呋喃糖42和D-阿拉伯呋喃糖43系列的多羟基吡咯烷和D-阿拉伯吡喃型葡萄糖37和38的多羟基哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo0057452
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到benzoyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂。与碳水化合物有关的多羟基哌啶和吡咯烷的合成。

  摘要：

  当受保护的5-氨基-5-脱氧呋喃戊糖，5-氨基-5-脱氧呋喃己糖，6-氨基-6-脱氧呋喃己糖和6-氨基-6-脱氧吡喃己糖经串联烷氧基氧化时，可以具体获得哌啶和吡咯烷类型的氨基糖。自由基β-片段化-分子内环化反应。该反应由以下系统促进：碘基苯碘在温和的条件下。已经研究了叔丁氧基羰基，苄氧基羰基和二苯基膦酰基作为氨基保护基。使用该方法，获得了D-呋喃呋喃糖酶34和35，D-苏呋喃糖36，L-木呋喃糖42和D-阿拉伯呋喃糖43系列的多羟基吡咯烷和D-阿拉伯吡喃型葡萄糖37和38的多羟基哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo0057452

文献信息

• Stereo-controlled approach to pyrrolidine iminosugar C-glycosides and 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-allitol using a d-mannose-derived cyclic nitrone
  作者：Omprakash P. Bande、Vrushali H. Jadhav、Vedavati G. Puranik、Dilip D. Dhavale、Marco Lombardo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.139

  日期：2009.12

  Intramolecular N-alkylation of 2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-6-O-t-butyldimethylsilyl-d-mannofuranose-oxime 7 afforded a five-membered cyclic nitrone 9, which on N–O bond reductive cleavage followed by deprotection of –OTBS and acetonide functionalities gave 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-allitol (DIA) 3. Addition of allylmagnesium chloride to nitrone 9 afforded α-allylated product 10a in high

  分子内N-烷基化的2,3- ø异亚丙基-5- ö甲磺酰基- 6- ø -吨-butyldimethylsilyl- d -mannofuranose肟7，得到的五元环状硝酮9，其上ñ - ö键还原裂解然后对–OTBS和丙酮化物进行脱保护，得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-烯丙醇（DIA）3。将烯丙基氯化镁添加到硝酮9中可得到高非对映选择性的α-烯丙基化产物10a，从而易于进入N除去保护基后，用-羟基-C1-α-烯丙基取代的吡咯烷亚氨基糖4a，而在10a中进行N - O键还原裂解，得到C1-α-烯丙基-吡咯烷亚氨基糖4b。