benzoyl 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranoside | 328533-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyl 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 328533-58-0
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₈Si
• 分子量: 537.726
• InChiKey: AMJGGYOMRLLBPX-DXGJXXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到5-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-gulofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂。与碳水化合物有关的多羟基哌啶和吡咯烷的合成。

  摘要：

  当受保护的5-氨基-5-脱氧呋喃戊糖，5-氨基-5-脱氧呋喃己糖，6-氨基-6-脱氧呋喃己糖和6-氨基-6-脱氧吡喃己糖经串联烷氧基氧化时，可以具体获得哌啶和吡咯烷类型的氨基糖。自由基β-片段化-分子内环化反应。该反应由以下系统促进：碘基苯碘在温和的条件下。已经研究了叔丁氧基羰基，苄氧基羰基和二苯基膦酰基作为氨基保护基。使用该方法，获得了D-呋喃呋喃糖酶34和35，D-苏呋喃糖36，L-木呋喃糖42和D-阿拉伯呋喃糖43系列的多羟基吡咯烷和D-阿拉伯吡喃型葡萄糖37和38的多羟基哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo0057452
• 作为产物：
  描述：

  benzoyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 benzoyl 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂。与碳水化合物有关的多羟基哌啶和吡咯烷的合成。

  摘要：

  当受保护的5-氨基-5-脱氧呋喃戊糖，5-氨基-5-脱氧呋喃己糖，6-氨基-6-脱氧呋喃己糖和6-氨基-6-脱氧吡喃己糖经串联烷氧基氧化时，可以具体获得哌啶和吡咯烷类型的氨基糖。自由基β-片段化-分子内环化反应。该反应由以下系统促进：碘基苯碘在温和的条件下。已经研究了叔丁氧基羰基，苄氧基羰基和二苯基膦酰基作为氨基保护基。使用该方法，获得了D-呋喃呋喃糖酶34和35，D-苏呋喃糖36，L-木呋喃糖42和D-阿拉伯呋喃糖43系列的多羟基吡咯烷和D-阿拉伯吡喃型葡萄糖37和38的多羟基哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo0057452

文献信息

• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. Synthesis of Polyhydroxy Piperidines and Pyrrolidines Related to Carbohydrates
  作者：Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Concepción C. González、Elisa I. León、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo0057452

  日期：2001.3.1

  xoses, 6-amino-6-deoxyfuranohexoses, and 6-amino-6-deoxypyranohexoses undergo a tandem alkoxy radical beta-fragmentation-intramolecular cyclization reaction. The reaction is promoted by the system: iodosylbenzene-iodine under mild conditions. The tert-butoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, and diphenylphosphinoyl radicals have been studied as amino-protecting groups. Using this methodology, polyhydroxylated

  当受保护的5-氨基-5-脱氧呋喃戊糖，5-氨基-5-脱氧呋喃己糖，6-氨基-6-脱氧呋喃己糖和6-氨基-6-脱氧吡喃己糖经串联烷氧基氧化时，可以具体获得哌啶和吡咯烷类型的氨基糖。自由基β-片段化-分子内环化反应。该反应由以下系统促进：碘基苯碘在温和的条件下。已经研究了叔丁氧基羰基，苄氧基羰基和二苯基膦酰基作为氨基保护基。使用该方法，获得了D-呋喃呋喃糖酶34和35，D-苏呋喃糖36，L-木呋喃糖42和D-阿拉伯呋喃糖43系列的多羟基吡咯烷和D-阿拉伯吡喃型葡萄糖37和38的多羟基哌啶。