4,6-dichloro-5-(naphthalen-1-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-5-(naphthalen-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-Dichloro-5-naphthalen-1-ylpyrimidine；4,6-dichloro-5-naphthalen-1-ylpyrimidine
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂
• 分子量: 275.137
• InChiKey: ANLFZZBWYDYQRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-5-(naphthalen-1-yl)pyrimidine 在 sodium azide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-11H-benzo[e]pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  等位萘融合7-脱氮嘌呤核苷和核苷酸：合成，生物活性，光物理性质和酶掺入核酸。

  摘要：

  制备了两个大分子萘并融合的7-地氮杂嘌呤核苷同分异构体，它们显示出适度的抑制细胞生长和抗病毒活性以及有趣的荧光特性。2'-脱氧核糖核苷三磷酸是KOD XL DNA聚合酶的底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800165
• 作为产物：
  描述：

  alpha-萘乙酸乙酯 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.58h， 生成 4,6-dichloro-5-(naphthalen-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  阻转异构联芳基的催化对映选择性合成：阳离子定向的亲核芳香取代反应。

  摘要：

  已经开发出催化对映体选择性亲核芳族取代反应，该反应以优异的收率和高达97：3的er值产生轴向手性联芳基衍生物。该方法使用手性抗衡离子通过串联不对称化/动力学拆分机制将硫酚盐添加到前手性二氯嘧啶上。该产物可以衍生为一系列的阻转异构体结构，而对映体富集度没有任何降低，因此提供了未开发的手性联芳基结构的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201408205

文献信息

• Isomeric Naphtho-Fused 7-Deazapurine Nucleosides and Nucleotides: Synthesis, Biological Activity, Photophysical Properties and Enzymatic Incorporation to Nucleic Acids
  作者：Ketaki Ghosh、Pavla Perlíková、Vojtěch Havlíček、Chao Yang、Radek Pohl、Eva Tloušťová、Jan Hodek、Soňa Gurská、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.201800165

  日期：2018.10.9

  Two isomeric series of bulky naphtho‐fused 7‐deazapurine nucleosides were prepared and shown to exert moderate cytostatic and antiviral activity and interesting fluorescent properties. The 2′‐deoxyribonucleoside triphosphates were substrates for KOD XL DNA polymerase.

  制备了两个大分子萘并融合的7-地氮杂嘌呤核苷同分异构体，它们显示出适度的抑制细胞生长和抗病毒活性以及有趣的荧光特性。2'-脱氧核糖核苷三磷酸是KOD XL DNA聚合酶的底物。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryls: A Cation-Directed Nucleophilic Aromatic Substitution Reaction
  作者：Roly J. Armstrong、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201408205

  日期：2014.11.17

  enantioselective nucleophilic aromatic substitution reaction which yields axially chiral biaryl derivatives in excellent yields with e.r. values of up to 97:3 has been developed. This process uses a chiral counterion to direct the addition of thiophenolate to a prochiral dichloropyrimidine by a tandem desymmetrization/kinetic resolution mechanism. The products can be derivatized to a range of atropisomeric

  已经开发出催化对映体选择性亲核芳族取代反应，该反应以优异的收率和高达97：3的er值产生轴向手性联芳基衍生物。该方法使用手性抗衡离子通过串联不对称化/动力学拆分机制将硫酚盐添加到前手性二氯嘧啶上。该产物可以衍生为一系列的阻转异构体结构，而对映体富集度没有任何降低，因此提供了未开发的手性联芳基结构的途径。