2-cyclopentylcycloheptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopentylcycloheptanone
• 英文别名: 2-Cyclopentyl-cycloheptanon；2-Cyclopentylcycloheptan-1-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: ANLFZEMCZANESX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯环庚酮 、 Cyclopentylmagnesium chloride 在 zinc dibromide 、 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 以75%的产率得到2-cyclopentylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  烷基锌卤化物与α-氯酮的催化交叉偶联

  摘要：

  描述了由 Cu(acac)2 催化的烷基卤化锌与 α-氯酮的交叉偶联。使用这种方法，伯和仲烷基在温和的反应条件下以良好的收率与酮羰基相邻引入。环状、无环、芳香族和脂肪族 α-氯酮是合适的底物。旋光α-氯酮转化为旋光产物。发现反应立体定向地进行，立体化学反转。建议通过用有机铜、-镁或-锌物种的烷基直接取代氯化物来发生反应。

  DOI：

  10.1021/ja0467768

文献信息

• Mousseron; Mousseron-Canet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954, vol. 239, p. 502
  作者：Mousseron、Mousseron-Canet

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Cross-Coupling of Alkylzinc Halides with α-Chloroketones
  作者：Chrysa F. Malosh、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja0467768

  日期：2004.8.1

  this method, primary and secondary alkyl groups are introduced adjacent to a ketone carbonyl under mild reaction conditions and in good yield. Cyclic, acyclic, aromatic, and aliphatic α-chloroketones are suitable substrates. Optically active α-chloroketones are converted to optically active products. The reaction was found to proceed stereospecifically with inversion of stereochemistry. The reaction

  描述了由 Cu(acac)2 催化的烷基卤化锌与 α-氯酮的交叉偶联。使用这种方法，伯和仲烷基在温和的反应条件下以良好的收率与酮羰基相邻引入。环状、无环、芳香族和脂肪族 α-氯酮是合适的底物。旋光α-氯酮转化为旋光产物。发现反应立体定向地进行，立体化学反转。建议通过用有机铜、-镁或-锌物种的烷基直接取代氯化物来发生反应。