2-bromo-N-methyl-5-fluoroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-methyl-5-fluoroaniline
• 英文别名: (2-Bromo-5-fluoro-phenyl)-methyl-amine；2-bromo-5-fluoro-N-methylaniline
• 化学式: C₇H₇BrFN
• 分子量: 204.042
• InChiKey: ANLGAUIUSSHNAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-methyl-5-fluoroaniline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R*,3'S*)-N-(2-bromo-5-fluorophenyl)-5-chloro-N,1,1'-trimethyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-3'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  立体受阻的单螺并恶唑基体中Pd催化的非对映选择性分子内酰胺α-C-H的芳基化反应

  摘要：

  本文揭示了酰胺中非对映选择性Pd催化的分子内α-C（sp 3）-H芳基化反应。羰基化合物的叔C（sp 3）-H键的分子间和分子内α-芳基化作用已在文献中充分记录。然而，叔C（sp 3）-H键的非对映选择性分子内α-芳基化涉及空间受阻的螺环羰基底物，尤其是酰胺，仍然是一项研究较少的任务。因此，我们证明了非对映选择性的Pd催化的叔C（sp 3的分子内酰胺α-芳基化作用）-H键使用基于单螺硫醇的羧酰胺底物和各种具有高非对映选择性的相邻位错四元立体中心的空间位阻的1,2-双螺硫辛多吡咯烷的构建。通过立体选择性的[3 + 2]环加成反应，组装了基于单螺并恶唑的羧酰胺底物，该底物合适地位于芳基卤化物单元和叔α-C-H键上，这是研究分子内α-C（sp 3）-H芳基化所必需的。偶氮甲亚胺与丙烯酰胺。根据代表性化合物的X射线结构分析，确定了具有相邻邻位四级立体中心的单螺毒素基和1,2-二螺毒素基吡咯烷的立体化学。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801732
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯胺 、 碘甲烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-bromo-N-methyl-5-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的端基糖基羧酰胺的C（sp 3）–H活化

  摘要：

  据报道，通过空前的分子内钯催化2-溴苯基糖基羧酰胺的糖基端基C–H活化，合成融合的糖基喹啉-2-酮和糖基螺硫辛酯的简便方法。反应的范围很广，并且可以容忍各种各样的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02170

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Dearomative Heck Reaction
  作者：Xiang Li、Bo Zhou、Run-Ze Yang、Fu-Ming Yang、Ren-Xiao Liang、Ren-Rong Liu、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/jacs.8b09186

  日期：2018.10.24

  Enantioselective intramolecular dearomative Heck reactions have been developed by Pd-catalyzed cross-coupling of aryl halides or aryl triflates with the internal C═C bond of indoles, benzofurans, pyrroles, and furans. A variety of structurally unique spiroheterocycles and benzofused heterocycles having N/O-substituted quaternary carbon stereocenters, and exocyclic olefin moieties were afforded in moderate

  对映选择性分子内脱芳基 Heck 反应是通过 Pd 催化的芳基卤化物或芳基三氟甲磺酸酯与吲哚、苯并呋喃、吡咯和呋喃的内部 C=C 键的交叉偶联开发的。各种结构独特的螺杂环和具有 N/O 取代的季碳立体中心和环外烯烃部分的苯并杂环以中等至优异的产率提供，具有良好至优异的对映选择性，显示了本协议的广泛范围。合成了一系列新的基于 BINOL 和 H8-BINOL 的亚磷酰胺配体，并证明在 C2 系底物形成螺杂环的反应中是有效的手性配体。(S)-SEGPHOS 被证明是用于传递苯并稠合二氢吲哚和吡咯啉的反应的良好配体。