(1R)-1-[(3aS,4S,6R,6aR)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol | 1201436-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(3aS,4S,6R,6aR)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol
• CAS: 1201436-00-1
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₅Si
• 分子量: 373.565
• InChiKey: PTJHQMXGGBUNJF-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aS,4S,6R,6aR)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol 在 溶剂黄146 、 锌 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用d-甘露糖衍生的环硝酮立体控制吡咯烷亚氨基糖C-糖苷和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-烯丙醇的方法

  摘要：

  分子内N-烷基化的2,3- ø异亚丙基-5- ö甲磺酰基- 6- ø -吨-butyldimethylsilyl- d -mannofuranose肟7，得到的五元环状硝酮9，其上ñ - ö键还原裂解然后对–OTBS和丙酮化物进行脱保护，得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-烯丙醇（DIA）3。将烯丙基氯化镁添加到硝酮9中可得到高非对映选择性的α-烯丙基化产物10a，从而易于进入N除去保护基后，用-羟基-C1-α-烯丙基取代的吡咯烷亚氨基糖4a，而在10a中进行N - O键还原裂解，得到C1-α-烯丙基-吡咯烷亚氨基糖4b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.139
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-oxido-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol 、 氯丙烯镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(1R)-1-[(3aS,4S,6R,6aR)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol
  参考文献：
  名称：

  使用d-甘露糖衍生的环硝酮立体控制吡咯烷亚氨基糖C-糖苷和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-烯丙醇的方法

  摘要：

  分子内N-烷基化的2,3- ø异亚丙基-5- ö甲磺酰基- 6- ø -吨-butyldimethylsilyl- d -mannofuranose肟7，得到的五元环状硝酮9，其上ñ - ö键还原裂解然后对–OTBS和丙酮化物进行脱保护，得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-烯丙醇（DIA）3。将烯丙基氯化镁添加到硝酮9中可得到高非对映选择性的α-烯丙基化产物10a，从而易于进入N除去保护基后，用-羟基-C1-α-烯丙基取代的吡咯烷亚氨基糖4a，而在10a中进行N - O键还原裂解，得到C1-α-烯丙基-吡咯烷亚氨基糖4b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.139