methyl (2R)-3-[[(2R)-3-methoxy-3-oxo-2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-[4-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]propyl]disulfanyl]-2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-[4-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]propanoate | 1383120-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl (2R)-3-[[(2R)-3-methoxy-3-oxo-2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-[4-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]propyl]disulfanyl]-2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-[4-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 1383120-29-3
• 化学式: C₆₀H₇₆N₁₀O₁₆S₂
• 分子量: 1257.45
• InChiKey: GTVUIZHQXZLRDI-DBNBSIIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  413
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-GABA-L-Phe-OH 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三丁基膦 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (2R)-3-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]sulfanyl-2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-[4-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]propanoate 、 methyl (2R)-3-[[(2R)-3-methoxy-3-oxo-2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-[4-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]propyl]disulfanyl]-2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-[4-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  远程分子内S→N酰基迁移：通过13、15和16元环过渡态形成天然肽类似物的研究

  摘要：

  在含有β-或γ-氨基酸的S-酰基半胱氨酸肽上研究了分子内长距离S→N酰基通过13、15和16元环状过渡态形成天然四肽和五肽类似物的迁移。通过15元环状过渡态进行的酰基迁移的pH依赖性研究表明，该反应在7.0至7.6的pH范围内是有利的。实验观察得到结构和计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jo2023125