3-(吡咯烷-1-羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 135709-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(吡咯烷-1-羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 3-<(1-pyrrolidinyl)carbonyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-(Pyrrolidin-1-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；pyrrolidin-1-yl(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methanone
• CAS: 135709-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• mdl: MFCD09040475
• 分子量: 230.31
• InChiKey: QCVANXRMOVLNQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡咯烷-1-羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R,S)-3-(1-pyrrolidinyl) methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1，2，3，4-四氢异喹啉和杂环稠合的四氢吡啶衍生物：一类非常有效的κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  一类新型κ阿片类镇痛药1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和（氨基甲基）-N-（芳基乙酰基）的合成及构效关系（SAR）描述了-4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶++。这些化合物是由苯或噻吩环在最近描述的化合物1的哌啶核上的缩合形式正式衍生的，作为抗伤害感受药的效力比原先的先导化合物强3至7倍，并且作用时间更长。通过使用X射线和1H NMR分析，对于此类化合物也发现了大约60度的类似N2-C1-C9-N10药效基团扭转角。通过X射线晶体学分析确定活性（-）对映异构体的手性中心的相同绝对构型（S）。这种新型的抗伤害感受药具有不同程度的κ受体选择性（根据基本部分的性质，mu / kappa比率从44到950）。SAR分析表明，芳香化部分对位和/或间位的吸电子和亲脂性取代基以及吡咯烷基和二甲基氨基碱性基团是优化生物活性所必需的。迄今为止，铅化合物28、30和48是最有效的镇痛药（ED50约为0

  DOI：

  10.1021/jm00112a042
• 作为产物：
  描述：

  2-[(苄氧基)羰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -5.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 3-(吡咯烷-1-羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1，2，3，4-四氢异喹啉和杂环稠合的四氢吡啶衍生物：一类非常有效的κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  一类新型κ阿片类镇痛药1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和（氨基甲基）-N-（芳基乙酰基）的合成及构效关系（SAR）描述了-4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶++。这些化合物是由苯或噻吩环在最近描述的化合物1的哌啶核上的缩合形式正式衍生的，作为抗伤害感受药的效力比原先的先导化合物强3至7倍，并且作用时间更长。通过使用X射线和1H NMR分析，对于此类化合物也发现了大约60度的类似N2-C1-C9-N10药效基团扭转角。通过X射线晶体学分析确定活性（-）对映异构体的手性中心的相同绝对构型（S）。这种新型的抗伤害感受药具有不同程度的κ受体选择性（根据基本部分的性质，mu / kappa比率从44到950）。SAR分析表明，芳香化部分对位和/或间位的吸电子和亲脂性取代基以及吡咯烷基和二甲基氨基碱性基团是优化生物活性所必需的。迄今为止，铅化合物28、30和48是最有效的镇痛药（ED50约为0

  DOI：

  10.1021/jm00112a042

文献信息

• US7388019B2
  申请人：——

  公开号：US7388019B2

  公开（公告）日：2008-06-17
• [EN] 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIC ACID DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DU DIABETE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004069162A2

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention is directed to 3-amino-4-phenylbutanoic acid derivatives which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme ('DP-IV inhibitors') and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.