(R,S)-3-(1-pyrrolidinyl) methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 111317-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R,S)-3-(1-pyrrolidinyl) methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-(Pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 111317-65-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• mdl: MFCD11154916
• 分子量: 216.326
• InChiKey: JTULUTNTMIIHOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-3-(1-pyrrolidinyl) methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 2',3',4'-三氯苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 柠檬酸 为溶剂， 生成 (R,S)-2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl-3-(1-pyrrolidinyl) methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline compounds

  摘要：

  公开号：

  EP0228246B1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(苄氧基)羰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 (R,S)-3-(1-pyrrolidinyl) methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1，2，3，4-四氢异喹啉和杂环稠合的四氢吡啶衍生物：一类非常有效的κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  一类新型κ阿片类镇痛药1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和（氨基甲基）-N-（芳基乙酰基）的合成及构效关系（SAR）描述了-4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶++。这些化合物是由苯或噻吩环在最近描述的化合物1的哌啶核上的缩合形式正式衍生的，作为抗伤害感受药的效力比原先的先导化合物强3至7倍，并且作用时间更长。通过使用X射线和1H NMR分析，对于此类化合物也发现了大约60度的类似N2-C1-C9-N10药效基团扭转角。通过X射线晶体学分析确定活性（-）对映异构体的手性中心的相同绝对构型（S）。这种新型的抗伤害感受药具有不同程度的κ受体选择性（根据基本部分的性质，mu / kappa比率从44到950）。SAR分析表明，芳香化部分对位和/或间位的吸电子和亲脂性取代基以及吡咯烷基和二甲基氨基碱性基团是优化生物活性所必需的。迄今为止，铅化合物28、30和48是最有效的镇痛药（ED50约为0

  DOI：

  10.1021/jm00112a042

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDES USEFUL AS ANTIAPOPTOTIC BCL INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE BCL ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012162365A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W and Q and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bcl-2 family antiapoptotic proteins for the treatment of cancer; and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  揭示了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂以治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的药物组合物。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDES USEFUL AS ANTIAPOPTOTIC BCL INHIBITORS
  申请人：Borzilleri Robert M.

  公开号：US20140135318A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W and Q and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bcl-2 family antiapoptotic proteins for the treatment of cancer; and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G的定义如下。还公开了使用这些化合物作为Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂用于治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的药物组合物。
• Acetamide mit analgetischer und neuroprotektiver Wirkung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0670318A2

  公开（公告）日：1995-09-06

  Neue Acetamide der Formel l worin Q, R, X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, zeigen analgetische und neuroprotektive Eigenschaften und binden mit hoher Affinität an Kappa-Rezeptoren.

  式 l 的新乙酰胺 其中 Q、R、X 和 Y 如权利要求 1 所定义，具有镇痛和神经保护特性，并与 kappa 受体具有高亲和力。
• US4753952A
  申请人：——

  公开号：US4753952A

  公开（公告）日：1988-06-28
• US5472961A
  申请人：——

  公开号：US5472961A

  公开（公告）日：1995-12-05