N-(exo-2-Norbornyl)formamid | 80605-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(exo-2-Norbornyl)formamid
• 英文别名: N-[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]formamide
• CAS: 80605-65-8；80605-66-9；98425-79-7
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: IWCJZCDDFQCOOZ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(exo-2-Norbornyl)formamid 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.67h， 以50%的产率得到exo-2-Norbornylisonitril
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Heinz; Range, Guenter; Wistuba, Eckehardt, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 12, p. 3813 - 3830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(exo-2-Norbornyl)formamid
  参考文献：
  名称：

  2-exo-和2-endo-mecamylamine类似物的合成。中枢神经系统烟碱拮抗作用的构效关系。

  摘要：

  制备了在甲基的数目和取代方式上不同的九种美甲胺（2）。在这些类似物中的四个中，胺官能度是内向的。还制备了2-内-N-和2-外-N-甲基苯甲胺的对映体（分别为25和26）。测试了这些化合物的盐酸盐在体内相对于美甲胺的烟碱拮抗作用，尽管观察到广泛的活性，但没有一种药与美甲胺一样有效。通常，在美甲胺结构的C1，C2和C7位上的甲基取代基对于拮抗活性似乎并不重要。然而，C 3上的甲基取代基似乎对活性非常重要。三套N-甲基苯甲胺类似物的对映体28-30，还制备了具有美卡明胺和尼古丁的结构特征的化合物。这些化合物作为拮抗剂没有活性。在该系列中仅引起了很小的立体选择性，这比尼古丁对映异构体所见的立体选择性要小。具有exo N-甲胺官能团的拮抗剂比其内聚异构体的活性稍强。通过计算分配系数估算结构修饰可能改变亲脂性的程度；仅这些变化似乎不足以解释类似物活性的差异。最后，证明了对叔（二甲基）胺官能度的耐受性，以及对C

  DOI：

  10.1021/jm00107a019

文献信息

• LANGHALS, H.;RANGE, G.;WISTUBA, E.;RUECHARDT, C., CHEM. BER., 1981, 114, N 12, 3813-3830
  作者：LANGHALS, H.、RANGE, G.、WISTUBA, E.、RUECHARDT, C.

  DOI：——

  日期：——