methyl 2-oxo-4-pyrrolidinocyclohex-3-enecarboxylate | 151777-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-oxo-4-pyrrolidinocyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-4-pyrrolidinocyclohex-3-en-1-oate；Methyl 2-oxo-4-pyrrolidin-1-ylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 151777-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: INIVRLGGGMEFPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-4-pyrrolidinocyclohex-3-enecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到6-hydroxymethyl-3-pyrrolidinocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  烯胺酯的合成，反应和初步评价

  摘要：

  这项工作的目的是设计具有潜在医学特性的烯胺酯。β-羟基酮酯与伯或仲胺之间的反应分别产生仲或叔烯胺酯。在酸性，碱性和中性介质中测定烯胺酯的紫外光谱。与中性介质相比，该光谱在酸性介质中具有七色移。烯胺酯为各种反应提供了亲核和亲电子位点。因此，烯胺酮酯仅转化为烯胺酰胺和O-烷基化产物。尽管烯胺酮酯通常耐金属氢化物还原，但一种无阻碍的烯胺酮酯可与硼氢化钠还原为醇。另一种烯胺酯与胍反应，得到相应的喹唑啉酮。由于烯胺酮系统中亲核和亲电子位点的多样性，烯胺酮酯具有作为反应中间体和药用化合物的巨大潜力。烯胺酮酯的初步评估显示了组胺能作用，子宫松弛特性和抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830119
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氧代丁基)丙二酸二甲酯 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-oxo-4-pyrrolidinocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化的烯胺酮及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  已经制备了一系列衍生自2，4-二氧代环己烷羧酸酯的烯胺酮。说明了在一些喹唑酮和咪唑并喹唑啉的合成中某些新衍生物的使用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290602