2-(3-氧代丁基)丙二酸二甲酯 | 59104-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(3-氧代丁基)丙二酸二甲酯
• 英文名称: 2-(3-oxo-butyl)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(3-oxobutyl)malonate；dimethyl 2-(3-oxybutyl)malonate；(3-oxo-butyl)-malonic acid dimethyl ester；(3-Oxo-butyl)-malonsaeure-dimethylester；methyl 2-carbomethoxy-5-oxocaproate；dimethyl (3-oxo-butyl)-malonate；Propanedioic acid, (3-oxobutyl)-, dimethyl ester；dimethyl 2-(3-oxobutyl)propanedioate
• CAS: 59104-44-8
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: MDZCTQLQMJZNCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氧代丁基)丙二酸二甲酯 在 氨 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 tetradecane-2,5,10,13-tetraone
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生物的电化学氧化脱羧合成二酮，酮酸酯和四酮：在合成顺式-茉莉酮中的应用

  摘要：

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01994
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-butenyl)malonate 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以69%的产率得到2-(3-氧代丁基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  结合电氧化将烯烃氧化为酮

  摘要：

  与阳极氧化结合，Pd（OAc）2和苯醌催化可将1-烯烃有效地氧化为甲基酮。环戊烯和环己烯能以高收率平稳地氧化为相应的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96354-8

文献信息

• Polymer-Incarcerated Gold−Palladium Nanoclusters with Boron on Carbon: A Mild and Efficient Catalyst for the Sequential Aerobic Oxidation−Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Allylic Alcohols
  作者：Woo-Jin Yoo、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja110142y

  日期：2011.3.9

  immobilized tetravalent boron catalyst for the Michael reaction. In addition, we found bimetallic Au-Pd nanoclusters to be particularly effective for the aerobic oxidation of allylic alcohols under base- and water-free conditions. The ability to conduct the reaction under relatively neutral and anhydrous conditions proved to be key in maintaining good catalyst activity during recovery and reuse of the catalyst

  我们开发了一种聚合物包埋的双金属 Au-Pd 纳米团簇和硼作为催化剂，用于 1,3-二羰基化合物与烯丙醇的顺序氧化加成反应。所需的串联反应产物在温和的条件下以良好的收率和广泛的底物范围获得。在我们的研究过程中，我们发现过量的还原剂硼氢化钠与聚合物主链反应生成用于迈克尔反应的固定化四价硼催化剂。此外，我们发现双金属 Au-Pd 纳米团簇在无碱和无水条件下对烯丙醇的有氧氧化特别有效。在相对中性和无水条件下进行反应的能力被证明是在催化剂回收和再利用过程中保持良好催化剂活性的关键。对新制备的 PI/CB-Au/Pd/B 进行结构表征（STEM、EDS、SEM 和 N(2) 吸收/解吸等温线）并与 PI/CB-Au/Pd 进行比较。我们发现，虽然硼对迈克尔加成反应很重要，但发现它会改变聚合物-炭黑复合材料的结构特征，从而对烯丙基氧化反应产生负面影响。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN OREXIN RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009143033A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention is directed to processes for preparing a pyridyl piperidine compound which is an antagonist of orexin receptors, and which is useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及制备吡啶基哌啶化合物的方法，该化合物是俄雷昔腺受体的拮抗剂，对治疗或预防涉及俄雷昔腺受体的神经和精神障碍和疾病具有用处。
• Michael Reaction of Stabilized Carbon Nucleophiles Catalyzed by [RuH₂(PPh₃)₄]
  作者：Enrique Gómez-Bengoa、Juan M. Cuerva、Cristina Mateo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja961373w

  日期：1996.1.1

  also observed as side reactions. Catalysis by other ruthenium and rhodium complexes has been examined. Selectivity studies performed with malonate and disulfone donors indicate that the catalyst selectively activates Michael donors that can coordinate with ruthenium(II). Additionally, it has been shown that the reaction requires the presence of free phosphine. Therefore, the Michael reaction of stabilized

  缺乏氰基的活性亚甲基化合物如丙二酸酯、β-酮酯、1,3-二酮、1,1-二砜、硝基化合物、Meldrum 酸和蒽酮与常见受体的迈克尔反应在乙腈溶液中在 [RuH2 (PPh3)4]作为催化剂。氰基乙酸盐在有机溶剂中比丙二酸盐酸性更强，也是该反应的极好底物。在许多情况下，也观察到由​​ [RuH2(PPh3)4] 催化的分子内羟醛反应作为副反应。已经研究了其他钌和铑配合物的催化作用。对丙二酸和二砜供体进行的选择性研究表明，该催化剂选择性地激活可以与钌 (II) 配位的迈克尔供体。此外，已经表明该反应需要存在游离膦。所以，稳定的烯醇化物的迈克尔反应似乎是钌和膦催化的反应。从实用的角度来看，使用随手准备...
• A new gold-catalysed azidation of allenes
  作者：César Hurtado-Rodrigo、Stefanie Hoehne、María Paz Muñoz

  DOI：10.1039/c3cc48017h

  日期：——

  A new gold-catalysed azidation reaction of allenes is presented as a new highly modular approach for the synthesis of substituted allyl derivatives containing nitrogen from simple precursors.

  作为一种新的高度模块化的方法，提出了一种新的金催化的丙二烯叠氮化反应，该方法可从简单的前体合成含氮的取代烯丙基衍生物。
• Lewis Acid Catalyzed Conjugate Addition and the Formation of Heterocycles using Michael Acceptors under Solvent-Free Conditions
  作者：Alemayehu Mekonnen、Rolf Carlson

  DOI：10.1002/ejoc.200500923

  日期：2006.4

  Conjugate addition and conjugate-addition-initiated ring closure (CAIRC) reactions of β-dicarbonyl compounds with Michael acceptors have been studied using several Lewis acid catalysts under solvent-free conditions. Excellent chemoselectivity was obtained when various Michael acceptors were treated with several β-dicarbonyl compounds. On the other hand, 2-bromo-2-cyclopentenone and 3-bromo-3-vinyl

  已经使用几种路易斯酸催化剂在无溶剂条件下研究了 β-二羰基化合物与迈克尔受体的共轭加成和共轭加成引发的闭环 (CAIRC) 反应。当用多种 β-二羰基化合物处理各种迈克尔受体时，获得了优异的化学选择性。另一方面，2-溴-2-环戊烯酮和3-溴-3-乙烯基甲基酮在用相同试剂处理时提供2,3-二氢呋喃而不是1,4-加合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)