6-hydroxymethyl-3-pyrrolidinocyclohex-2-enone | 146498-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-3-pyrrolidinocyclohex-2-enone
• 英文别名: 6-(Hydroxymethyl)-3-pyrrolidin-1-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 146498-00-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: JILCCEBZJBKRMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-3-pyrrolidinocyclohex-2-enone 190.0~194.0 ℃ 、79.99 Pa 条件下， 以48%的产率得到6-methylidenyl-3-pyrrolidinocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  功能化的烯胺酮及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  已经制备了一系列衍生自2，4-二氧代环己烷羧酸酯的烯胺酮。说明了在一些喹唑酮和咪唑并喹唑啉的合成中某些新衍生物的使用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290602
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-4-oxocyclohex-2-en-1-oate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-hydroxymethyl-3-pyrrolidinocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  烯胺酯的合成，反应和初步评价

  摘要：

  这项工作的目的是设计具有潜在医学特性的烯胺酯。β-羟基酮酯与伯或仲胺之间的反应分别产生仲或叔烯胺酯。在酸性，碱性和中性介质中测定烯胺酯的紫外光谱。与中性介质相比，该光谱在酸性介质中具有七色移。烯胺酯为各种反应提供了亲核和亲电子位点。因此，烯胺酮酯仅转化为烯胺酰胺和O-烷基化产物。尽管烯胺酮酯通常耐金属氢化物还原，但一种无阻碍的烯胺酮酯可与硼氢化钠还原为醇。另一种烯胺酯与胍反应，得到相应的喹唑啉酮。由于烯胺酮系统中亲核和亲电子位点的多样性，烯胺酮酯具有作为反应中间体和药用化合物的巨大潜力。烯胺酮酯的初步评估显示了组胺能作用，子宫松弛特性和抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830119