(S)-3-((1E,7E)-9-Hydroxy-nona-1,7-dienyl)-5-methyl-5H-furan-2-one | 173043-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((1E,7E)-9-Hydroxy-nona-1,7-dienyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-4-[(1E,7E)-9-hydroxynona-1,7-dienyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 173043-72-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: GAZJWWCOMKSTAC-YZILYVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((1E,7E)-9-Hydroxy-nona-1,7-dienyl)-5-methyl-5H-furan-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,8E)-9-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]nona-2,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  推测的仿生Diels-Alder反应用于合成辛格维汀的研究

  摘要：

  讨论了亚胺离子介导的Diels-Alder反应在通往hegravinc的生物合成途径中的可能作用。据报道有关氧碳鎓离子介导的Diels-Alder反应的初步研究结果与天然产物的立体化学相符。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02045-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-hydroxyhept-5-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙二胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-((1E,7E)-9-Hydroxy-nona-1,7-dienyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  推测的仿生Diels-Alder反应用于合成辛格维汀的研究

  摘要：

  讨论了亚胺离子介导的Diels-Alder反应在通往hegravinc的生物合成途径中的可能作用。据报道有关氧碳鎓离子介导的Diels-Alder反应的初步研究结果与天然产物的立体化学相符。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02045-4

文献信息

• Applications of Organosulfur Chemistry to Organic Synthesis:  Total Synthesis of (+)-Himbeline and (+)-Himbacine
  作者：David J. Hart、Jing Li、Wen-Lian Wu、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jo970612a

  日期：1997.7.1

  Total syntheses of(+)-himbacine (1) and (+)-himbeline (2) are described. The synthesis involves the preparation of sulfone 38 and aldehyde 42 as single enantiomers followed by coupling of these compounds using a Julia-Lythgoe olefination. The preparation of sulfone 38 features an acid-promoted intramolecular Diels-Alder reaction of an alpha,beta-unsaturated thioester while the synthesis of 42 features a Beak, alkylation of piperidine 39.
• Studies towards a postulated biomimetic Diels-Alder reaction for the synthesis of himgravine
  作者：Jack E. Baldwin、Richard Chesworth、Jeremy S. Parker、Andrew T. Russell

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02045-4

  日期：1995.12

  The possible role of an iminium ion mediated Diels-Alder reaction on the biosynthetic pathway to himgravinc is discussed. The results of a preliminary investigation of a related oxycarbenium ion mediated Diels-Alder reaction are reported and are in accord with the stereochemistry of the natural product.

  讨论了亚胺离子介导的Diels-Alder反应在通往hegravinc的生物合成途径中的可能作用。据报道有关氧碳鎓离子介导的Diels-Alder反应的初步研究结果与天然产物的立体化学相符。