(E)-7-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]hept-6-enal | 192133-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-7-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]hept-6-enal
• CAS: 192133-08-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KYKXXXNIMFSGGR-STUBTGCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]hept-6-enal 在 platinum(IV) oxide TEA 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methyl-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-半纤维素的仿生全合成。

  摘要：

  在用三氟乙酸处理时，丁烯内酯14进行N-Boc脱保护和缩合，然后进行亚胺离子活化的分子内Diels-Alder环加成反应，从而在还原反应中得到（+）-半胱氨酸前体11。在四个合成步骤中将化合物11转化为（+）-半胱氨酸。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047676+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9,9-Dimethoxy-non-2-enoic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 amberlyst-15 、 水 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-7-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]hept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  Applications of Organosulfur Chemistry to Organic Synthesis:  Total Synthesis of (+)-Himbeline and (+)-Himbacine

  摘要：

  Total syntheses of(+)-himbacine (1) and (+)-himbeline (2) are described. The synthesis involves the preparation of sulfone 38 and aldehyde 42 as single enantiomers followed by coupling of these compounds using a Julia-Lythgoe olefination. The preparation of sulfone 38 features an acid-promoted intramolecular Diels-Alder reaction of an alpha,beta-unsaturated thioester while the synthesis of 42 features a Beak, alkylation of piperidine 39.

  DOI：

  10.1021/jo970612a

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of (+)-Himbacine
  作者：Kirill Tchabanenko、Robert M. Adlington、Andrew R. Cowley、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1021/ol047676+

  日期：2005.2.1

  acid butenolide 14 undergoes N-Boc deprotection and condensation followed by an iminium ion activated intramolecular Diels-Alder cycloaddition to give the (+)-himbacine precursor 11 on reductive work up. Compound 11 was converted into (+)-himbacine in four synthetic steps. [reaction: see text]

  在用三氟乙酸处理时，丁烯内酯14进行N-Boc脱保护和缩合，然后进行亚胺离子活化的分子内Diels-Alder环加成反应，从而在还原反应中得到（+）-半胱氨酸前体11。在四个合成步骤中将化合物11转化为（+）-半胱氨酸。[反应：看文字]
• Applications of Organosulfur Chemistry to Organic Synthesis:  Total Synthesis of (+)-Himbeline and (+)-Himbacine
  作者：David J. Hart、Jing Li、Wen-Lian Wu、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jo970612a

  日期：1997.7.1

  Total syntheses of(+)-himbacine (1) and (+)-himbeline (2) are described. The synthesis involves the preparation of sulfone 38 and aldehyde 42 as single enantiomers followed by coupling of these compounds using a Julia-Lythgoe olefination. The preparation of sulfone 38 features an acid-promoted intramolecular Diels-Alder reaction of an alpha,beta-unsaturated thioester while the synthesis of 42 features a Beak, alkylation of piperidine 39.