ethyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 876406-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-alpha-d-mannopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 876406-39-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇S
• 分子量: 398.477
• InChiKey: UMQMJQGDTZXHTO-ZSXDVEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid] uronate
  参考文献：
  名称：

  Sarkar, Sujit Kumar; Mukhopadhyay, Balaram; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1058 - 1063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到ethyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sarkar, Sujit Kumar; Mukhopadhyay, Balaram; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1058 - 1063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convergent synthesis of the tetrasaccharide repeating unit corresponding to the O-antigen of the verotoxin-producing Escherichia coli O176
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1007/s10719-011-9351-4

  日期：2011.12

  A convergent synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-antigen of the verotoxin producing E. coli O176 has been achieved in excellent yield adopting a [2 + 2] block glycosylation strategy. The β-D-mannosidic moiety of the tetrasaccharide was prepared from β-D-glucoside and α-D-galactosamine moiety was derived from D-galactal. The tetrasaccharide was synthesized as its 2-trimethylsilylethyl glycoside in excellent yield. All intermediate steps are high yielding.

  采用[2 + 2]嵌段糖基化策略，以极高的收率合成了产verotoxin大肠杆菌O176的O抗原的四糖重复单元。四糖中的β-D-甘露糖苷分子是由β-D-葡萄糖苷制备的，而α-D-半乳糖胺分子则来自D-半乳糖醛。四糖以其 2-三甲基硅乙基糖苷的形式合成，收率极高。所有中间步骤的产量都很高。