ethyl p-hydroxycinnamate trimethylsilyl ether | 83021-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl p-hydroxycinnamate trimethylsilyl ether
• 英文别名: ethyl p-(trimethylsilyloxy)cinnamate
• CAS: 83021-95-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃Si
• 分子量: 264.397
• InChiKey: ORNMRCDYBBFPSO-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl p-hydroxycinnamate trimethylsilyl ether 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 silver perchlorate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 ethyl p-<3,6-di-O-benzoyl-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-galactopyranosyloxy>cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic key intermediates of glycocinnamoylspermidines ; diaminohexosyloxycinnamate and aminopentose disaccharide moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87195-6
• 作为产物：
  描述：

  对香豆酸乙酯 生成 ethyl p-hydroxycinnamate trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthetic key intermediates of glycocinnamoylspermidines ; diaminohexosyloxycinnamate and aminopentose disaccharide moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87195-6

文献信息

• Synthesis of N1-(p-glycosyloxycinnamoyl)spermidines
  作者：Yoshihiro Saito、Tsuyoshi Watanabe、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80249-5

  日期：1987.11

  Abstract The synthesis of O -glycosylated N 1 -( p -hydroxycinnamoyl)spermidines was investigated. p -Hydroxycinnamate glycosides of some amino sugars, including a synthetic intermediate of a unique antibiotic, cinodine, were prepared and converted into the amide of spermidine.

  摘要研究了O-糖基化的N 1-（对羟基肉桂酰基）亚精胺的合成。制备了一些氨基糖的对羟基肉桂酸酯糖苷，包括独特的抗生素西诺定的合成中间体，并将其转化为亚精胺的酰胺。
• Synthetic studies on glycocinnamoylspermidines. Synthesis of a key intermediate of the diaminohexose moiety: Ethyl p-[4-amino-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,4,6-trideoxy-α-d-glucopyranosyloxy]cinnamate
  作者：Koichi Araki、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84035-4

  日期：1982.11

  Abstract A key synthetic intermediate for the diaminohexosyloxycinnamate moiety of glycocinnamoylspermidines was synthesized from d -galactose by two routes, via 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy- d -galactopyranosyl nitrate (20) and via 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β- d -galactopyranose (12), in 16 and 22 steps, respectively.

  摘要通过3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-d-半乳糖吡喃糖基硝酸酯（20）和二苯并吡喃糖（d-galactose）的两种途径，从d-半乳糖合成了糖基肉桂酰基亚精胺的二氨基己糖氧基肉桂酸酯部分的关键合成中间体。通过1，6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖（12），分别以16和22步进行。