methyl (E)-2-fluoro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate | 1139041-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-fluoro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
• CAS: 1139041-65-8
• 化学式: C₁₁H₈F₄O₂
• 分子量: 248.177
• InChiKey: RBBYUOFXRUILHD-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 Methyl 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-2-fluoroacetate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl (E)-2-fluoro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 、 (Z)-methyl 2-fluoro-3-(4-trifluoromethylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  高效且立体选择性的Julia-Kocienski协议，用于合成使用3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜的α-氟-α，β-不饱和酯和Weinreb酰胺

  摘要：

  α-氟-α的高度立体选择性合成中使用了在α位带有α-[3,5-双（三氟甲基）苯基]磺酰基（BTFP-磺酰基）基团的α-氟乙酸酯3和Weinreb酰胺4。 ，β-不饱和链烯酸酯和Weinreb酰胺。使用碳酸钾在二甲基甲酰胺中，在室温下，在固液相转移催化条件下，在极温和和简单的反应条件下，以高收率和高Z值缩合芳族和脂肪族醛-非对映选择性，特别是在氟化的Weinreb酰胺的情况下。一项详细的计算机理研究表明，最终应避免消除二氧化硫和3,5-双（三氟甲基）苯酚氧化物，并基于热力学和动力学方面的考虑，解释了该反应所观察到的高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800194

文献信息

• Selective C–F bond carboxylation of <i>gem</i>-difluoroalkenes with CO₂ by photoredox/palladium dual catalysis
  作者：Chuan Zhu、Yu-Feng Zhang、Ze-Yao Liu、Lu Zhou、Haidong Liu、Chao Feng

  DOI：10.1039/c9sc01336a

  日期：——

  A catalytic C(sp²)–F bond carboxylation with CO₂ is reported; the reaction is enabled by dual photoredox/palladium catalysis and involves a crucial fluoroalkenyl radical intermediate.

  报道了一种使用CO2进行催化的C(sp2)-F键羧化反应；该反应由双光氧化还原/钯催化实现，并涉及关键的氟烯基自由基中间体。