methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-fluoroacrylate | 1139041-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-fluoroacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-fluoroprop-2-enoate
• CAS: 1139041-64-7
• 化学式: C₁₀H₈ClFO₂
• 分子量: 214.624
• InChiKey: MYEUBPXPWOIDBQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 4DPAIPN 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-fluoroacrylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化甲酸盐对偕二氟苯乙烯的脱氟羧化

  摘要：

  在此，我们提出了一种不含过渡金属、易于操作的方案，用于以甲酸钠作为 C1 源对偕二氟苯乙烯进行区域选择性羧化。在这些条件下以30%至80%的收率获得了30个α-氟丙烯酸酯实例。经过机理研究，提出了一种脱氟单氟乙烯基中间体和连续光致电子转移机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04071

文献信息

• Highly Efficient and Stereoselective Julia-Kocienski Protocol for the Synthesis of α-Fluoro-α,β-unsaturated Esters and Weinreb Amides Employing 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl (BTFP) Sulfones
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200800194

  日期：2008.8.4

  α-Fluoroacetates 3 and Weinreb amide 4, bearing a α-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl (BTFP-sulfonyl) group at the α-position, are employed in the highly stereoselective synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated alkenoates and Weinreb amides, respectively. Aromatic and aliphatic aldehydes are condensed under extremely mild and simple reaction conditions using potassium carbonate in dimethylformamide

  α-氟-α的高度立体选择性合成中使用了在α位带有α-[3,5-双（三氟甲基）苯基]磺酰基（BTFP-磺酰基）基团的α-氟乙酸酯3和Weinreb酰胺4。 ，β-不饱和链烯酸酯和Weinreb酰胺。使用碳酸钾在二甲基甲酰胺中，在室温下，在固液相转移催化条件下，在极温和和简单的反应条件下，以高收率和高Z值缩合芳族和脂肪族醛-非对映选择性，特别是在氟化的Weinreb酰胺的情况下。一项详细的计算机理研究表明，最终应避免消除二氧化硫和3,5-双（三氟甲基）苯酚氧化物，并基于热力学和动力学方面的考虑，解释了该反应所观察到的高立体选择性。
• Spiroindolinepiperidine derivatives
  申请人：Hughes David John

  公开号：US20060106045A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Insecticidal, acaricidal, nematicidal or molluscicidal compounds of formula (I) wherein Y is a single bond, C═O, C═S or C═(O) q where q is 0, 1 or 2; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 8 , R 9 and R 10 are as defined in the claims or salts or N-oxides thereof, processes for preparing them and compositions containing them.

  杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的化合物，其化学式为(I)，其中Y为单键、C═O、C═S或C═(O)q，其中q为0、1或2；R1、R2、R3、R4、R8、R9和R10如权利要求中所定义，或其盐或N-氧化物，制备它们的方法以及含有它们的组合物。
• SPIROINDOLINEPIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Hughes David John

  公开号：US20120010220A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Insecticidal, acaricidal, nematicidal or molluscicidal compounds of formula (I) wherein Y is a single bond, C═O, C═S or S(O) q where q is 0, 1 or 2; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 8 , R 9 are R 10 are as defined in the claims or salts or N-oxides thereof, processes for preparing them and compositions containing them.

  式(I)中的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物化合物，其中Y是单键、C═O、C═S或S(O)q，其中q为0、1或2；而R1、R2、R3、R4、R8、R9和R10如权利要求中所定义，或其盐或N-氧化物，以及制备它们的过程和包含它们的组合物。
• US9174987B2
  申请人：——

  公开号：US9174987B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• US9686990B2
  申请人：——

  公开号：US9686990B2

  公开（公告）日：2017-06-27