methyl 4,6-dideoxy-4,6-difluoro-α-D-glucopyranoside | 87586-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-dideoxy-4,6-difluoro-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-(fluoromethyl)-2-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 87586-04-7
• 化学式: C₇H₁₂F₂O₄
• 分子量: 198.167
• InChiKey: YPXFQOKNBHJLDB-ZFYZTMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-4,6-difluoro-α-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以68%的产率得到4,6-dideoxy-4,6-difluoro-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  所有单和二氟化 4,6-双脱氧-d-木-己基吡喃糖的合成和结构特征

  摘要：

  蛋白质-碳水化合物相互作用涉及许多对生命和人类健康至关重要的生化/生物过程。氟化碳水化合物类似物在这些相互作用的研究中发挥着重要作用，并在化学生物学中用作探针和在医学中用作药物/诊断。因此，广泛种类的氟化碳水化合物的可用性和/或有效合成是非常令人感兴趣的。在这里，我们报告了关于单糖合成的详细研究，其中 4 位和 6 位的羟基被所有可能的单和二氟化基序取代。尽量减少保护基团的使用是一个关键目标。发现引入带负电的取代基，作为保护基团或脱氧中间体，通常有利于提高脱氧氟化产率。对这组类似物的详细结构研究表明，4,6 位的双脱氧/氟化作用在固态和水溶液中几乎不会引起变形。确定了 α/β 异头物比率的意外趋势。增加氟含量总是会增加 α/β 比率，区域异构体或立体异构体之间的差异很小，除非 4,6-二氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00796
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'R)-methyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-a-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.21h， 生成 methyl 4,6-dideoxy-4,6-difluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所有单和二氟化 4,6-双脱氧-d-木-己基吡喃糖的合成和结构特征

  摘要：

  蛋白质-碳水化合物相互作用涉及许多对生命和人类健康至关重要的生化/生物过程。氟化碳水化合物类似物在这些相互作用的研究中发挥着重要作用，并在化学生物学中用作探针和在医学中用作药物/诊断。因此，广泛种类的氟化碳水化合物的可用性和/或有效合成是非常令人感兴趣的。在这里，我们报告了关于单糖合成的详细研究，其中 4 位和 6 位的羟基被所有可能的单和二氟化基序取代。尽量减少保护基团的使用是一个关键目标。发现引入带负电的取代基，作为保护基团或脱氧中间体，通常有利于提高脱氧氟化产率。对这组类似物的详细结构研究表明，4,6 位的双脱氧/氟化作用在固态和水溶液中几乎不会引起变形。确定了 α/β 异头物比率的意外趋势。增加氟含量总是会增加 α/β 比率，区域异构体或立体异构体之间的差异很小，除非 4,6-二氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00796

文献信息

• Lipophilicity modulations by fluorination correlate with membrane partitioning
  作者：Zhong Wang、Hannah Felstead、Robert I. Troup、Bruno Linclau、Philip Williamson

  DOI：10.1002/anie.202301077

  日期：——

  values (Kp). Given the very different octanol and membrane environments, a remarkable correlation between logKp and logP was found, but only for a given compound series. This work indicates that even minor lipophilicity modulations by aliphatic fluorination can have true relevance for the drug discovery optimization process.

  开发了一种新型固态19 F MAS NMR 方法，可以准确、轻松地测量水膜分配值 ( K p )。考虑到非常不同的辛醇和膜环境，发现 log K p和 log P之间存在显着的相关性，但仅限于给定的化合物系列。这项工作表明，即使是脂肪族氟化的微小亲脂性调节也可以与药物发现优化过程真正相关。
• Fluorinated carbohydrates. 2. Selective fluorination of gluco- and mannopyranosides. Use of 2-D NMR for structural assignments
  作者：Peter J. Card、Gade S. Reddy

  DOI：10.1021/jo00172a054

  日期：1983.12