diethyl 4,4'-di(pyridin-4-yl)-1,1'-bis(trimethylsilylethoxymethyl)-2,2'-bipyrrole-5,5'-dicarboxylate | 880464-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 4,4'-di(pyridin-4-yl)-1,1'-bis(trimethylsilylethoxymethyl)-2,2'-bipyrrole-5,5'-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[5-ethoxycarbonyl-4-pyridin-4-yl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-pyridin-4-yl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 880464-31-3
• 化学式: C₃₆H₅₀N₄O₆Si₂
• 分子量: 690.987
• InChiKey: UJWMQDSUWDRFTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  742.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4,4'-di(pyridin-4-yl)-1,1'-bis(trimethylsilylethoxymethyl)-2,2'-bipyrrole-5,5'-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89%的产率得到diethyl 4,4'-di(pyridin-4-yl)-2,2'-bipyrrole-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diethyl 2,7-Dibromo-4H,5H- thieno[3,2-b:4,5-b‘]dipyrrole-3,6- dicarboxylate:  A Key Intermediate for a Diversity Oriented Synthesis of 2,7,12,17-Tetraarylporphycenes

  摘要：

  A new Suzuki-based strategy for the synthesis of 4,4'-diaryl (or heteroaryl)-substituted 2,2'-bipyrroles (10), precursors of 2,7,12,17-tetraaryl (or heteroaryl)-substituted porphycenes, is described. Bromination of the previously described diethyl 4H,5H-thieno[3,2-b:4,5-b']dipyrrole-3,6-dicarboxylate afforded dibromo compound 19, which is the key intermediate of such strategy.

  DOI：

  10.1021/ol052913+
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲醛 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 sodium ethanolate 、 镍 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 diethyl 4,4'-di(pyridin-4-yl)-1,1'-bis(trimethylsilylethoxymethyl)-2,2'-bipyrrole-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diethyl 2,7-Dibromo-4H,5H- thieno[3,2-b:4,5-b‘]dipyrrole-3,6- dicarboxylate:  A Key Intermediate for a Diversity Oriented Synthesis of 2,7,12,17-Tetraarylporphycenes

  摘要：

  A new Suzuki-based strategy for the synthesis of 4,4'-diaryl (or heteroaryl)-substituted 2,2'-bipyrroles (10), precursors of 2,7,12,17-tetraaryl (or heteroaryl)-substituted porphycenes, is described. Bromination of the previously described diethyl 4H,5H-thieno[3,2-b:4,5-b']dipyrrole-3,6-dicarboxylate afforded dibromo compound 19, which is the key intermediate of such strategy.

  DOI：

  10.1021/ol052913+