((2R,3R)-3-((S)-2,4-bis(benzyloxy)butyl)oxiran-2-yl)methanol | 362623-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-((S)-2,4-bis(benzyloxy)butyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(2S)-2,4-bis(phenylmethoxy)butyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 362623-91-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: IARVIEUPXGFPEZ-PWRODBHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-((S)-2,4-bis(benzyloxy)butyl)oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(4S,6R)-6-[(2S)-2,4-bis(phenylmethoxy)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(7R,9R)-7-(methoxymethoxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An approach towards the C1–C16 fragment of antineoplastic macrolide bryostatins by kinetic resolution of a racemic terminal epoxide using Jacobsen's catalyst

  摘要：

  A stero- and enantioselective approach towards the C-1-C-16 fragment of bryostatins is reported rising Jacobsen's catalyst for kinetic resolution of a terminal epoxide, a Horner-Wadsworth-Emmons coupling reaction and a 1,4-Michael type cyclization as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00841-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((2R,3R)-3-((S)-2,4-bis(benzyloxy)butyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  An approach towards the C1–C16 fragment of antineoplastic macrolide bryostatins by kinetic resolution of a racemic terminal epoxide using Jacobsen's catalyst

  摘要：

  A stero- and enantioselective approach towards the C-1-C-16 fragment of bryostatins is reported rising Jacobsen's catalyst for kinetic resolution of a terminal epoxide, a Horner-Wadsworth-Emmons coupling reaction and a 1,4-Michael type cyclization as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00841-3

文献信息

• Spirastrellolide B: The Synthesis of Southern (C₉−C₂₅) Region
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chegondi Rambabu、Annareddy Syamprasad Reddy

  DOI：10.1021/ol801771s

  日期：2008.10.2

  A combination of ''chiron" and "asymmetric" approaches is utilized to construct the southern (C-9-C-25) region of marine natural product spirastrellolide B. The key functionalities are derived from D-glucose and Sharpless asymmetric epoxidation and dihydroxylation.