(2-Hydroxy-3-chloro-4-methyl)pentyl phenyl ketone | 108686-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Hydroxy-3-chloro-4-methyl)pentyl phenyl ketone
• 英文别名: 4-Chloro-3-hydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-1-one
• CAS: 108686-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: OGKJZYFYICCSKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Hydroxy-3-chloro-4-methyl)pentyl phenyl ketone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.85 g的产率得到2-iso-propyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代呋喃的简短、克级合成

  摘要：

  已经开发了一种改进的 Feist-Benary 呋喃合成，它涉及甲基酮和 α-氯醛之间的锂醇醛反应，然后是热诱导的四氢呋喃形成/脱水序列，并以良好的总产率提供 2,5-二取代呋喃。该过程在多克规模上得到证明，并且适用于生产包含一系列取代基（例如，芳基、叔丁基、二茂铁基）的对称或不对称呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300305
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2-Hydroxy-3-chloro-4-methyl)pentyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代呋喃的简短、克级合成

  摘要：

  已经开发了一种改进的 Feist-Benary 呋喃合成，它涉及甲基酮和 α-氯醛之间的锂醇醛反应，然后是热诱导的四氢呋喃形成/脱水序列，并以良好的总产率提供 2,5-二取代呋喃。该过程在多克规模上得到证明，并且适用于生产包含一系列取代基（例如，芳基、叔丁基、二茂铁基）的对称或不对称呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300305

文献信息

• One-Pot Synthesis of Substituted Homoallylic Alcohols (3-Alkenols) and 1-Deuterio-3-alkenols; II.¹Extension to Ketone Enolates
  作者：José Barluenga、Flora Alvarez、José M. Concellón、Pablo Bernad、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1987-27933

  日期：——

  The reaction of different lithium ketone enolates with α-chloro carbonyl compounds followed by in situ reduction with lithium aluminium hydride or deuteride and final lithiation with ltihium powder leads to the corresponding homoallylic or 1-deuterio homoallylic alcohols in a regioselective manner.

  不同锂酮烯醇盐与α-氯羰基化合物反应，随后通过原位还原使用锂铝氢化物或氘化物，最后用锂粉进行锂化，以区域选择性的方式生成相应的同二烯醇或1-氘同二烯醇。
• Barluenga, Jose; Alvarez, Flora; Concellon, Jose M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 12, p. 3265 - 3285
  作者：Barluenga, Jose、Alvarez, Flora、Concellon, Jose M.、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA J.; ALVAREZ F.; CONCELLON J. M.; BERNAD P.; YUS M., SYNTHESIS,(1987) N 3, 318-320
  作者：BARLUENGA J.、 ALVAREZ F.、 CONCELLON J. M.、 BERNAD P.、 YUS M.

  DOI：——

  日期：——
• A Short, Gram-Scale Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans
  作者：Stanley Chang、Saheena Desai、Daniel B. Leznoff、Nabyl Merbouh、Robert Britton

  DOI：10.1002/ejoc.201300305

  日期：2013.6

  Feist–Benary furan synthesis has been developed that involves a lithium aldol reaction between a methyl ketone and an α-chloroaldehyde followed by a thermally induced tetrahydrofuran formation/dehydration sequence and affords 2,5-disubstituted furans in good overall yield. This process is demonstrated on multigram scale and is amenable to the production of symmetric or asymmetric furans that incorporate

  已经开发了一种改进的 Feist-Benary 呋喃合成，它涉及甲基酮和 α-氯醛之间的锂醇醛反应，然后是热诱导的四氢呋喃形成/脱水序列，并以良好的总产率提供 2,5-二取代呋喃。该过程在多克规模上得到证明，并且适用于生产包含一系列取代基（例如，芳基、叔丁基、二茂铁基）的对称或不对称呋喃。