(+)-(2R,3S)-2-benzoyl-2-(p-tolylsulfonyl)-3-vinyloxirane | 279683-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2R,3S)-2-benzoyl-2-(p-tolylsulfonyl)-3-vinyloxirane
• 英文别名: [(2R,3S)-3-ethenyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 279683-29-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: YJCFEJXEYCDYBU-FUHWJXTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  534.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3S)-2-benzoyl-2-(p-tolylsulfonyl)-3-vinyloxirane 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-[(2S,3S)-3-((S)-Hydroxy-phenyl-methyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranyl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective dihydroxylation of cis-substituted sulfonyl vinyl oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00275-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2E)-(1R,S_S)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (+)-(2R,3S)-2-benzoyl-2-(p-tolylsulfonyl)-3-vinyloxirane
  参考文献：
  名称：

  金属催化的α-羟基乙烯基和二烯基亚砜的氧化和环氧化

  摘要：

  用t -BuOOH / VO（acac）2处理无环α-羟烷基α，β-不饱和亚砜会导致快速氧化为不饱和砜，然后在不饱和砜处发生不寻常的区域和立体选择性环氧化；该方法已经应用于制备碳水化合物样片段。

  DOI：

  10.1021/jo052244d