rac-dimethyl (1R,2S,4R,5S,6R,7S)-6-methyltetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptane-1,5-dicarboxylate | 100165-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-dimethyl (1R,2S,4R,5S,6R,7S)-6-methyltetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptane-1,5-dicarboxylate
• CAS: 100165-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: DHFCOMBAEBSTSQ-DZKCCDJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-dimethyl (1R,2S,4R,5S,6R,7S)-6-methyltetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptane-1,5-dicarboxylate 在 silver perchlorate 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 (1S,4R)-5-Methyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 催化剂诱导四环烷异构化为降冰片二烯

  摘要：

  在银 (I) 催化的四环烷 (1) 异构化为苯中的降冰片二烯 (2) 中，银 (I) 可能会从外侧攻击 1，导致形成阳离子中间体，得到 2。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.683

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Isomerization of Quadricyclanes to Norbornadienes in Methanol
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1246/cl.1987.485

  日期：1987.3.5

  In methanol, quadricyclanes isomerized to norbornadienes by the catalytic action of silver(I), and methanol added to quadricyclanes by the action of proton. It was first confirmed that silver(I) was the real active species in the isomerization.

  在甲醇中，四环烷在银 (I) 的催化作用下异构化为降冰片二烯，甲醇在质子的作用下加入四环烷中。首次证实银（I）是异构化中真正的活性物质。