(2S,3S)-3-(2-Bromo-ethyl)-2-methyl-2-(3-methyl-but-3-enyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane | 73991-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(2-Bromo-ethyl)-2-methyl-2-(3-methyl-but-3-enyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane
• CAS: 73991-89-6
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₂
• 分子量: 317.266
• InChiKey: GKQLQVLXNSPQGV-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(2-Bromo-ethyl)-2-methyl-2-(3-methyl-but-3-enyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三丁基膦 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,2'R,5'S,2''R,3''S,5''R)-5''-((2S,3S,5R,6R)-6-Benzyloxymethyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-bromomethyl-5'-ethyl-2,5,3''-trimethyl-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 3. Coupling of precursors and transformation to monensin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a075
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxymethoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium-ammonia 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (2S,3S)-3-(2-Bromo-ethyl)-2-methyl-2-(3-methyl-but-3-enyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 2. Preparation of intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a074