O--(2-8)-methyl (allyl 4,5,7-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate | 121260-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O--(2-8)-methyl (allyl 4,5,7-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
• CAS: 121260-51-3；121260-57-9
• 化学式: C₃₅H₄₈O₂₂
• 分子量: 820.753
• InChiKey: OFAALZOEGZKHRJ-MERPSWBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  273.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O--(2-8)-methyl (allyl 4,5,7-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 氢气 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到O--(2-8)-methyl (trans-1-propenyl 4,5,7-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  与衣原体属特异性脂多糖表位有关的3-脱氧-d-manno-2-辛基吡喃糖基酸（KDO）残基三糖的合成

  摘要：

  二糖O-（3-脱氧-α-钠和-β-D-甘露-2-辛基吡喃二磺酸钠）-（2 ---- 8）-钠（烯丙基3-脱氧-α-D-甘露糖-2-通过将甲基（4,5,7,8）上的甲基（4,5,7-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-八氟吡喃糖苷）甲基进行糖基化反应制得分别在Helferich和Koenigs-Knorr条件下合成（4-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘露聚糖2-辛基吡喃糖基溴）酸酯。根据羰基和羧基还原并甲基化后获得的α-和β-（2 ---- 8）-连接的二糖衍生物的glc-ms数据，将α-端基异构体构型分配给末端衣原体脂多糖的KDO-区域中的KDO-残基。三糖O-（3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2 ---- 8）-（3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2-通过使用α-（2-8）-连接的二糖溴化物衍生物作为糖基供体的嵌段合成法获得-（-4）-（烯丙基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84073-4
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (allyl 4,5,7-tri-O-acetyl-8-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 氰化汞 作用下， 生成 O--(2-7)-methyl (allyl 4,5,8-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate 、 O--(2-8)-methyl (allyl 4,5,7-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate 、 O--(2-8)-methyl (allyl 4,5,7-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  与衣原体属特异性脂多糖表位有关的3-脱氧-d-manno-2-辛基吡喃糖基酸（KDO）残基三糖的合成

  摘要：

  二糖O-（3-脱氧-α-钠和-β-D-甘露-2-辛基吡喃二磺酸钠）-（2 ---- 8）-钠（烯丙基3-脱氧-α-D-甘露糖-2-通过将甲基（4,5,7,8）上的甲基（4,5,7-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-八氟吡喃糖苷）甲基进行糖基化反应制得分别在Helferich和Koenigs-Knorr条件下合成（4-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘露聚糖2-辛基吡喃糖基溴）酸酯。根据羰基和羧基还原并甲基化后获得的α-和β-（2 ---- 8）-连接的二糖衍生物的glc-ms数据，将α-端基异构体构型分配给末端衣原体脂多糖的KDO-区域中的KDO-残基。三糖O-（3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2 ---- 8）-（3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2-通过使用α-（2-8）-连接的二糖溴化物衍生物作为糖基供体的嵌段合成法获得-（-4）-（烯丙基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84073-4