p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside | 1432492-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1432492-34-6
• 化学式: C₃₄H₃₄O₇
• 分子量: 554.64
• InChiKey: PXIAPMKBEJLLEY-BFVJSROOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galctopyranosyl-(1→4)-6-O-benzoyl-2,3-dibenzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迅速合成细菌，稀有的糖结构单元以获取原核糖苷†

  摘要：

  细菌具有异常的聚糖，无法通过分离获得。在这里，我们描述了一种通用的和不同的策略，用于从以下分子合成稀有的细菌脱氧氨基己吡喃糖苷结构单元D-甘露糖。该方法适用于脑膜炎奈瑟球菌L-丝氨酸连接的三糖的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40615f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌两性离子多糖Sp1重复单元的全合成

  摘要：

  本文报道了肺炎链球菌两性离子多糖 Sp1的三糖重复单元的全合成，该多糖 Sp1 含有稀有糖、2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三聚氧-d-半乳糖 (AAT) 和三个连续的 1， 2-顺式-糖苷键。全合成通过高度立体选择性糖基化和后期氧化作为关键步骤完成，涉及最长的 21 步线性序列，总产率为 4.4%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02409

文献信息

• Synthesis of the Heptasaccharide Repeating Unit of the Cell Wall O-Polysaccharide of Enterotoxigenic<i>Escherichia coli</i>O139
  作者：Tamashree Ghosh、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/open.201500164

  日期：2016.2

  convenient synthetic strategy was developed for the synthesis of the heptasaccharide repeating unit of the cell wall lipopolysaccharide of the E. coli O139 strain. The p‐methoxybenzyl (PMB) group was used as a temporary protecting group which was removed in situ under the glycosylation conditions by changing the reaction temperature during the synthesis of the target compound. All glycosylation steps gave

  产肠毒素大肠杆菌(ETEC)，如 O139 菌株，主要导致旅行者腹泻，并引起猪、牛和家禽疾病。开发了一种方便的合成策略来合成大肠杆菌O139菌株细胞壁脂多糖的七糖重复单元。对甲氧基苄基（PMB）基团用作临时保护基团，在目标化合物合成过程中通过改变反应温度在糖基化条件下原位去除。所有糖基化步骤均具有高产率和良好的立体选择性。在合成后期使用双相反应条件进行了（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）介导的伯羟基选择性氧化。这种合成的寡糖随后可以与蛋白质有效地缀合，以制备作为候选疫苗的糖缀合物衍生物。