(methyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranos-4-yl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2'-deoxy-2'-phenylselenyl-α-D-mannopyranoside | 911385-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranos-4-yl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2'-deoxy-2'-phenylselenyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-phenylselanyloxan-2-yl]oxy-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 911385-81-4
• 化学式: C₅₆H₆₂O₈SeSi
• 分子量: 970.149
• InChiKey: IMMLALVKWWKXFK-UVGSPHMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.81
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranos-4-yl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2'-deoxy-2'-phenylselenyl-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过二糖烯丙基乙烯酮缩醛的克莱森重排制备 CC 连接碳水化合物二聚体的新方法

  摘要：

  通过在糖基-氧化硒化反应中将三-O-苄基-D-葡糖醛与烯丙基糖醇偶联合成二糖衍生物。随后的氧化以及硒氧化物的同步消除和中间体烯丙基乙烯酮缩醛的原位重排产生了新的CC-连接的糖二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942407
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (methyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranos-4-yl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2'-deoxy-2'-phenylselenyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过二糖烯丙基乙烯酮缩醛的克莱森重排制备 CC 连接碳水化合物二聚体的新方法

  摘要：

  通过在糖基-氧化硒化反应中将三-O-苄基-D-葡糖醛与烯丙基糖醇偶联合成二糖衍生物。随后的氧化以及硒氧化物的同步消除和中间体烯丙基乙烯酮缩醛的原位重排产生了新的CC-连接的糖二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942407

文献信息

• Novel Approach towards C-C-Linked Carbohydrate Dimers via Claisen Rearrangement of a Disaccharide Allyl Ketene Acetal
  作者：Joachim Thiem、Stefan Jürs

  DOI：10.1055/s-2006-942407

  日期：2006.7

  derivative was synthesised by coupling tri-O-benzyl-D-glucal with an allylic sugar alcohol in a glycosyl-oxyselenation reaction. Subsequent oxidation followed by synelimination of the selenoxide and in situ rearrangement of the intermediate allyl ketene acetal gave novel C-C-linked saccharide dimers.

  通过在糖基-氧化硒化反应中将三-O-苄基-D-葡糖醛与烯丙基糖醇偶联合成二糖衍生物。随后的氧化以及硒氧化物的同步消除和中间体烯丙基乙烯酮缩醛的原位重排产生了新的CC-连接的糖二聚体。