N(2)-(2-nitrobenzylcarbonyl)-O(6)-(2-hydroxyethyl)-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-triethylsilyl-2'-deoxyguanosine | 1376827-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N(2)-(2-nitrobenzylcarbonyl)-O(6)-(2-hydroxyethyl)-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-triethylsilyl-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1376827-48-3
• 化学式: C₃₂H₅₀N₆O₉Si₂
• 分子量: 718.955
• InChiKey: RQPBNKHSVKHOIY-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  182.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(2)-(2-nitrobenzylcarbonyl)-O(6)-(2-hydroxyethyl)-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-triethylsilyl-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 N(2)-(2-nitrobenzylcarbonyl)-O(6)-(2-chloroethyl)-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  用光笼核碱基合成DNA链间交联键。

  摘要：

  缺少的联系：BCNU是一种化学治疗药物，可在脱氧鸟苷的N 1与脱氧胞苷的N 3之间产生乙烯桥。迄今为止，尚未报道过合成含有该部分的DNA。一种新的策略是使用光笼核碱基，该碱基在释放时会产生高反应活性的中间体，该中间体以类似于BCNU的方式交联相对的DNA链（请参阅方案NBOC =邻硝基苄氧基羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108018
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzylcarbonylimidazole 在 奎宁环 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N(2)-(2-nitrobenzylcarbonyl)-O(6)-(2-hydroxyethyl)-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-triethylsilyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  用光笼核碱基合成DNA链间交联键。

  摘要：

  缺少的联系：BCNU是一种化学治疗药物，可在脱氧鸟苷的N 1与脱氧胞苷的N 3之间产生乙烯桥。迄今为止，尚未报道过合成含有该部分的DNA。一种新的策略是使用光笼核碱基，该碱基在释放时会产生高反应活性的中间体，该中间体以类似于BCNU的方式交联相对的DNA链（请参阅方案NBOC =邻硝基苄氧基羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108018