(S)-methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-3-(5-formyl-2-methoxyphenyl)propionate | 944412-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-3-(5-formyl-2-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(5-formyl-2-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 944412-25-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: LZFXHECWPWSSSI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-3-(5-formyl-2-methoxyphenyl)propionate 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 lithium hydroxide 、 水 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  15员肽生物碱Abssenine B和Mucronine E的总合成和立体化学分配

  摘要：

  15员肽生物碱Asssenine B和mucronine E的总合成是通过苯丙氨酸键合的醛的烯化，然后CuI / N，N-二甲基甘氨酸催化的乙烯基碘与酰胺的偶联以及FDPP介导的大环化来完成的。从全合成中，这两种天然产物的立体化学暂定为S，S，S。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.142
• 作为产物：
  描述：

  L-2-methoxyphenylalanine methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-3-(5-formyl-2-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  15员肽生物碱Abssenine B和Mucronine E的总合成和立体化学分配

  摘要：

  15员肽生物碱Asssenine B和mucronine E的总合成是通过苯丙氨酸键合的醛的烯化，然后CuI / N，N-二甲基甘氨酸催化的乙烯基碘与酰胺的偶联以及FDPP介导的大环化来完成的。从全合成中，这两种天然产物的立体化学暂定为S，S，S。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.142

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclopeptide Alkaloid Abyssenine A. Application of Inter- and Intramolecular Copper-Mediated Coupling Reactions in Organic Synthesis
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/jo070517u

  日期：2007.11.1

  longest linear sequence of 15 steps. Central to the synthetic approach was an efficient copper-mediated Ullmann coupling/Claisen rearrangement sequence allowing for both ipso and ortho functionalization of aromatic iodide 4. This sequence was used for the synthesis of the aromatic core. The synthetic utility of copper-catalyzed coupling reactions was further demonstrated to install the enamide with

  15元环环肽生物碱Asssenine A 1的首次全合成已通过15个步骤的最长线性序列完成。合成方法的核心是有效的铜介导的Ullmann偶联/ Claisen重排序列，可同时对芳香族碘化物4进行ipso和邻位官能化。该序列用于芳族核的合成。进一步证明了铜催化的偶联反应的合成效用，以从无环α-酰胺基-ω-乙烯基碘化物13开始的伴随的直接大环化安装烯酰胺。