8-acetyl-4,9-dimethylfuro[2,3-h]quinolin-2(1H)-one | 844472-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-acetyl-4,9-dimethylfuro[2,3-h]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-acetyl-4,9-dimethyl-1H-furo[2,3-h]quinolin-2-one
• CAS: 844472-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: HHTBPKAQMIIQSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-acetoxy-4-methylquinolin-2-one 在 三氯化铝 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-acetyl-4,9-dimethylfuro[2,3-h]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉衍生物的新合成

  摘要：

  7-acyloxyquinolin-2-one 和 7-acyloxy-2-chloroquinoline 衍生物及其类似物的 Fries 重排为呋喃喹啉衍生物合成的新途径提供了有用的中间体。介绍 首先，已知呋喃香豆素、补骨脂素和当归衍生物具有很高的光生物活性。然而，它们也表现出一些负面的副作用。例如，紫外光下呋喃香豆素的高活性提供了 DNA 交联，从而可能导致癌症疾病。已经发现，内酯环中除氧原子外还含有其他杂原子的呋喃香豆素类似物没有这些副作用。因此，呋喃喹啉衍生物（尤其是呋喃喹啉-2-one 衍生物）作为呋喃香豆素类似物备受关注。文献中有一些呋喃喹啉-2-一衍生物合成 5 ' 6 的方案。在研究呋喃香豆素杂类似物制备的新方法时，我们发现乙酰氧基喹啉衍生物的 Fries 重排是获得最终呋喃喹啉的关键中间体的有用反应。我们早先已经成功地在许多呋喃香豆素的合成中使用了 Fries 重排。例如，用过量的氯化铝处理

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.4-5.273