N-(4-morpholinylsilfonyl)-L-phenylalaninamide | 125191-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-morpholinylsilfonyl)-L-phenylalaninamide
• 英文别名: (2S)-2-(morpholin-4-ylsulfonylamino)-3-phenylpropanamide
• CAS: 125191-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 313.378
• InChiKey: JROIUBHQDGCNCP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-morpholinylsilfonyl)-L-phenylalaninamide 在 sodium hydroxide 、 naphthalenesulfonic acid 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 (S)-N-[Allylsulfanyl-((1S,2R,3S)-1-cyclohexylmethyl-2,3-dihydroxy-5-methyl-hexylcarbamoyl)-methyl]-2-(morpholine-4-sulfonylamino)-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂含有α-杂原子氨基酸作为P2残基。

  摘要：

  已经制备了一系列具有α-杂原子氨基酸作为P2取代的肾素抑制剂。描述了杂原子为氧，硫或氮的实例。在体外针对猴肾素进行测试时，许多化合物均表现出亚纳摩尔效价。当在有意识的，盐分稀少，血压正常的食蟹猴中对选定的化合物进行口服测试时，观察到低至中度的血压降低。在口服剂量为30 mg / kg时，化合物53a在给药后2.5小时最大降低了18 mmHg的血压。

  DOI：

  10.1021/jm00084a008
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 氨 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 N-(4-morpholinylsilfonyl)-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂含有α-杂原子氨基酸作为P2残基。

  摘要：

  已经制备了一系列具有α-杂原子氨基酸作为P2取代的肾素抑制剂。描述了杂原子为氧，硫或氮的实例。在体外针对猴肾素进行测试时，许多化合物均表现出亚纳摩尔效价。当在有意识的，盐分稀少，血压正常的食蟹猴中对选定的化合物进行口服测试时，观察到低至中度的血压降低。在口服剂量为30 mg / kg时，化合物53a在给药后2.5小时最大降低了18 mmHg的血压。

  DOI：

  10.1021/jm00084a008