[(S)-2-(Morpholine-4-sulfonylamino)-3-phenyl-propionylamino]-(thiophen-2-ylsulfanyl)-acetic acid | 127953-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-(Morpholine-4-sulfonylamino)-3-phenyl-propionylamino]-(thiophen-2-ylsulfanyl)-acetic acid
• CAS: 127953-57-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₆S₃
• 分子量: 485.606
• InChiKey: VOVQWAJJKBIRFB-BUSXIPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  125.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-1-环己基-(R)-3,(S)-4-二羟基-6-甲基庚烷盐酸盐 、 [(S)-2-(Morpholine-4-sulfonylamino)-3-phenyl-propionylamino]-(thiophen-2-ylsulfanyl)-acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-[((1S,2R,3S)-1-Cyclohexylmethyl-2,3-dihydroxy-5-methyl-hexylcarbamoyl)-(thiophen-2-ylsulfanyl)-methyl]-2-(morpholine-4-sulfonylamino)-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂含有α-杂原子氨基酸作为P2残基。

  摘要：

  已经制备了一系列具有α-杂原子氨基酸作为P2取代的肾素抑制剂。描述了杂原子为氧，硫或氮的实例。在体外针对猴肾素进行测试时，许多化合物均表现出亚纳摩尔效价。当在有意识的，盐分稀少，血压正常的食蟹猴中对选定的化合物进行口服测试时，观察到低至中度的血压降低。在口服剂量为30 mg / kg时，化合物53a在给药后2.5小时最大降低了18 mmHg的血压。

  DOI：

  10.1021/jm00084a008
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-[[(2S)-2-(morpholin-4-ylsulfonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]acetate 在 sodium hydroxide 、 naphthalenesulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [(S)-2-(Morpholine-4-sulfonylamino)-3-phenyl-propionylamino]-(thiophen-2-ylsulfanyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂含有α-杂原子氨基酸作为P2残基。

  摘要：

  已经制备了一系列具有α-杂原子氨基酸作为P2取代的肾素抑制剂。描述了杂原子为氧，硫或氮的实例。在体外针对猴肾素进行测试时，许多化合物均表现出亚纳摩尔效价。当在有意识的，盐分稀少，血压正常的食蟹猴中对选定的化合物进行口服测试时，观察到低至中度的血压降低。在口服剂量为30 mg / kg时，化合物53a在给药后2.5小时最大降低了18 mmHg的血压。

  DOI：

  10.1021/jm00084a008