methyl (-)-8-ketononactate | 148153-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (-)-8-ketononactate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-(2-oxopropyl)oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 148153-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: HJWOUMDZSHLBSO-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-8-ketononactate 在 Rhodococcus erythropolis NRRL B-16025 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以22.9 mg的产率得到(2R,3R,6S,8S)-methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Methyl Nonactate by Rhodococcus erythropolis under Aerobic and Anaerobic Conditions

  摘要：

  An efficient resolution of methyl nonactate is reported by biotransformation in shake flask cultures of Rhodococcus erythropolis. The equilibrium of the reaction redox system can be manipulated by switching from aerobic to anaerobic growth, thereby generating both enantiomers of the target in excellent yield and enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol052739p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸甲酯 在 Ra-Ni 、 rhodium on alumina 、 硼酸 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 、 草酸 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 methyl (-)-8-ketononactate
  参考文献：
  名称：

  短而有效的合成（-）-甲基8- Epi- nonactate

  摘要：

  由（-）-5-羟甲基-3-甲基-2-异恶唑啉经七个合成步骤合成了（-）-8-表壬酸甲酯，总产率为26％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85020-w

文献信息

• Resolution of Methyl Nonactate by <i>Rhodococcus </i><i>e</i><i>rythropolis</i> under Aerobic and Anaerobic Conditions
  作者：Jasmina Nikodinovic、Jennifer M. Dinges、Stephen C. Bergmeier、Mark C. McMills、Dennis L. Wright、Nigel D. Priestley

  DOI：10.1021/ol052739p

  日期：2006.2.1

  An efficient resolution of methyl nonactate is reported by biotransformation in shake flask cultures of Rhodococcus erythropolis. The equilibrium of the reaction redox system can be manipulated by switching from aerobic to anaerobic growth, thereby generating both enantiomers of the target in excellent yield and enantiomeric purity.
• A short and efficient synthesis of (−)-methyl 8-epi-nonactate
  作者：Byeang Hyean Kim、Ju Young Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85020-w

  日期：1993.3

  (−)-Methyl 8-epi-nonactate has been synthesized from (−)-5-hydroxymethyl-3-methyl-2-isoxazoline in seven synthetic steps in 26% overall yield.

  由（-）-5-羟甲基-3-甲基-2-异恶唑啉经七个合成步骤合成了（-）-8-表壬酸甲酯，总产率为26％。