N-(9-anthrylmethyl)-N'-tert-butoxycarbonyl-4,13-diaza-18-crown-6 | 644979-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(9-anthrylmethyl)-N'-tert-butoxycarbonyl-4,13-diaza-18-crown-6
• 英文别名: N-(9-anthrylmethyl)-N'-t-butoxycarbonyldiaza-18-crown-6；Tert-butyl 16-(anthracen-9-ylmethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane-7-carboxylate
• CAS: 644979-45-3
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₆
• 分子量: 552.711
• InChiKey: YQRKNVPTAILJFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-anthrylmethyl)-N'-tert-butoxycarbonyl-4,13-diaza-18-crown-6 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到7-蒽-9-基甲基-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂-环十八烷
  参考文献：
  名称：

  Cation transport by a redox-active synthetic ion channel

  摘要：

  描述了一组含有氧化还原活性中心的新型合成离子通道的合成、阳离子结合和跨膜传导特性。使用黑色脂质膜制剂的实验表明，这些化合物可以有效地发挥离子通道的作用。随后的 23Na NMR 光谱研究重点关注具有二茂铁中心的合成离子通道。当纳入囊泡双层时，该通道被证明支持 Na+ 通量，其速度比莫能菌素的离子传输速度至少快六倍。由于二茂铁部分的氧化完全抑制了Na+的传输，因此氧化还原活性中心提供了控制离子通量的潜在机制。

  DOI：

  10.1039/b304838a
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(9-anthrylmethyl)-N'-tert-butoxycarbonyl-4,13-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Cation transport by a redox-active synthetic ion channel

  摘要：

  描述了一组含有氧化还原活性中心的新型合成离子通道的合成、阳离子结合和跨膜传导特性。使用黑色脂质膜制剂的实验表明，这些化合物可以有效地发挥离子通道的作用。随后的 23Na NMR 光谱研究重点关注具有二茂铁中心的合成离子通道。当纳入囊泡双层时，该通道被证明支持 Na+ 通量，其速度比莫能菌素的离子传输速度至少快六倍。由于二茂铁部分的氧化完全抑制了Na+的传输，因此氧化还原活性中心提供了控制离子通量的潜在机制。

  DOI：

  10.1039/b304838a

文献信息

• Synthesis and characterization of a redox-active ion channel supporting cation flux in lipid bilayers
  作者：Maia Tsikolia、Adam C. Hall、Cristina Suarez、Zazi O. Nylander、Sarah M. Wardlaw、Molly E. Gibson、Kerry L. Valentine、Louisa N. Onyewadume、Deborah A. Ahove、Maya Woodbury、Margaret M. Mongare、C. Dennis Hall、Zuoquan Wang、Bogdan Draghici、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/b907350g

  日期：——

  The synthesis, cation binding and transmembrane conductive properties of a novel synthetic ion channel containing a redox-active ferrocene unit are described. Fluorescence spectroscopy was used to demonstrate that the channel supports multiple ion coordination and association constants for 1:1 and 1:2 (channel:cation) coordination for both Na+ and K+ were evaluated. Experiments using a black lipid

  描述了一种新型的包含氧化还原活性二茂铁单元的合成离子通道的合成，阳离子结合和跨膜导电性能。荧光光谱用于证明该通道支持多个离子配位和1：1和1：2（通道：阳离子）配位的缔合常数钠+ 和 钾+被评估。使用黑色脂质膜制备物进行的实验表明，该化合物有效地充当了两种化合物的离子通道钠+ 和 钾+。伴随的23 Na NMR光谱研究支持了这一发现，并揭示了Na +通量，比离子迁移速率高至少5倍。莫能菌素。此外，氧化还原活性中心的氧化（铁2+ 到 铁3+）有效地抑制了离子的传输。