8-氟辛醛 | 593-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-氟辛醛
• 英文名称: 8-fluorooctanal
• 英文别名: 8-Fluor-octanal
• CAS: 593-17-9
• 化学式: C₈H₁₅FO
• 分子量: 146.205
• InChiKey: VGCYWSRWQVLEKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氟辛醛 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 2-羟基-5-硝基-3-三氟甲基吡啶 、 3-氨基-3-甲基丁酸 、 六氟异丙醇 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 氯乙酸 、 silver carbonate 作用下， 反应 26.3h， 以81%的产率得到methyl 4-(8-fluoro-1-oxooctan-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  PdII 催化的位点选择性 β- 和 γ-C(sp3)-H 伯醛的芳基化由瞬态定向基团控制

  摘要：

  Pd(II) 催化的位点选择性 β- 和 γ-C(sp 3 )–H 伯醛芳基化是通过 L,X 型瞬态导向基团 (TDG) 的合理设计开发的。外部 2-吡啶酮配体被确定为对观察到的反应性至关重要。通过最大限度地减少酸添加剂的负载，配体效应得到增强，以实现具有挑战性的伯醛底物的高反应性。通过改变 TDG 的咬角以匹配所需的 palladacycle 大小，可以将位点选择性从最近位置切换到相对较远的位置。实验和计算研究支持设计 TDG 以潜在实现远程位点选择性 C(sp 3 )–H 功能化的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13586
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxyoctyl acetate 在 二乙胺基三氟化硫 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-氟辛醛
  参考文献：
  名称：

  PdII 催化的位点选择性 β- 和 γ-C(sp3)-H 伯醛的芳基化由瞬态定向基团控制

  摘要：

  Pd(II) 催化的位点选择性 β- 和 γ-C(sp 3 )–H 伯醛芳基化是通过 L,X 型瞬态导向基团 (TDG) 的合理设计开发的。外部 2-吡啶酮配体被确定为对观察到的反应性至关重要。通过最大限度地减少酸添加剂的负载，配体效应得到增强，以实现具有挑战性的伯醛底物的高反应性。通过改变 TDG 的咬角以匹配所需的 palladacycle 大小，可以将位点选择性从最近位置切换到相对较远的位置。实验和计算研究支持设计 TDG 以潜在实现远程位点选择性 C(sp 3 )–H 功能化的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13586

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically active fluorine-containing alcohols using chiral catalysts
  作者：Kenso Soai、Yuji Hirose、Seiji Niwa

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80198-0

  日期：1992.10

  Optically active fluorine-containing alcohols have been synthesized in high enantiomeric excess by the catalytic enantioselective addition of dialkylzincs to fluorine-containing aldehydes.

  通过将二烷基锌催化对映选择性加成到含氟醛中，以高对映体过量合成了旋光含氟醇。
• SPIROIMIDAZOLONE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2433940B9

  公开（公告）日：2015-10-28
• Toxic Fluorine Compounds. XI.¹ ι-Fluoroaldehydes
  作者：J. F. K. Wilshire、F. L. M. Pattison

  DOI：10.1021/ja01600a051

  日期：1956.10
• [EN] SPIROIMIDAZOLONE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE SPIROIMIDAZOLONE
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2010126030A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  本発明は、下記式(１)で表される化合物またはその薬理学的に許容される塩である; (式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３３、Ｒ３４、ｍ、ｎは請求の範囲に記載のそれと同意義である。)。
• Pd^II–Catalyzed Site-selective β- and γ-C(sp³)–H Arylation of Primary Aldehydes Controlled by Transient Directing Groups
  作者：Yi-Hao Li、Yuxin Ouyang、Nikita Chekshin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.1c13586

  日期：2022.3.23

  Pd(II)-catalyzed site-selective β- and γ-C(sp3)–H arylation of primary aldehydes is developed by rational design of L,X-type transient directing groups (TDG). External 2-pyridone ligands are identified to be crucial for the observed reactivity. By minimizing the loading of acid additives, the ligand effect is enhanced to achieve high reactivities of the challenging primary aldehyde substrates. Site

  Pd(II) 催化的位点选择性 β- 和 γ-C(sp 3 )–H 伯醛芳基化是通过 L,X 型瞬态导向基团 (TDG) 的合理设计开发的。外部 2-吡啶酮配体被确定为对观察到的反应性至关重要。通过最大限度地减少酸添加剂的负载，配体效应得到增强，以实现具有挑战性的伯醛底物的高反应性。通过改变 TDG 的咬角以匹配所需的 palladacycle 大小，可以将位点选择性从最近位置切换到相对较远的位置。实验和计算研究支持设计 TDG 以潜在实现远程位点选择性 C(sp 3 )–H 功能化的基本原理。