methyl (1S,12R,16S)-16-hydroxy-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-11-carboxylate | 1260067-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,12R,16S)-16-hydroxy-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 1260067-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: ULQOARLQKLIOSU-HDWDWAQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,12R,16S)-16-hydroxy-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-11-carboxylate 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 methyl (1S,11R,17S)-18-oxo-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Condylocarpine、(+)-Isocondylocarpine 和 (+)-Tubotaiwine 的全合成

  摘要：

  报道了第一个对映选择性全合成的髁果类吲哚生物碱。(+)-Condylocarpine、(+)-isocondylocarpine 和 (+)-tubotaiwine 从 (1 S ,5 R )-hexahydro-1,5-methano-1 H以高对映体纯度 (er > 99:1) 制备-azocino[4,3 - b ]indole-12-one 7b通过五个或六个分离的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol102709s
• 作为产物：
  描述：

  tri-tert-butyl (1S,5R,12S)-12-hydroxy-1,4,5,7-tetrahydro-2H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-2,6,6(3H)-tricarboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (1S,12R,16S)-16-hydroxy-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Condylocarpine、(+)-Isocondylocarpine 和 (+)-Tubotaiwine 的全合成

  摘要：

  报道了第一个对映选择性全合成的髁果类吲哚生物碱。(+)-Condylocarpine、(+)-isocondylocarpine 和 (+)-tubotaiwine 从 (1 S ,5 R )-hexahydro-1,5-methano-1 H以高对映体纯度 (er > 99:1) 制备-azocino[4,3 - b ]indole-12-one 7b通过五个或六个分离的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol102709s