(1S,5R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,6-(di-tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-l,5-methanoazocino[4,3-b]indole-12-one | 1218950-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,6-(di-tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-l,5-methanoazocino[4,3-b]indole-12-one
• 英文别名: tritert-butyl (1S,12R)-16-oxo-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-11,11,15-tricarboxylate
• CAS: 1218950-54-9
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₇
• 分子量: 526.63
• InChiKey: WUYPMTSSBGSGQS-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,6-(di-tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-l,5-methanoazocino[4,3-b]indole-12-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 methyl (1S,12R,16S)-16-hydroxy-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Condylocarpine、(+)-Isocondylocarpine 和 (+)-Tubotaiwine 的全合成

  摘要：

  报道了第一个对映选择性全合成的髁果类吲哚生物碱。(+)-Condylocarpine、(+)-isocondylocarpine 和 (+)-tubotaiwine 从 (1 S ,5 R )-hexahydro-1,5-methano-1 H以高对映体纯度 (er > 99:1) 制备-azocino[4,3 - b ]indole-12-one 7b通过五个或六个分离的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol102709s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-3-oxopiperidin-2-yl)-1H-indol-2-yl]malonic acid di-tert-butyl ester 在 lithium diisopropyl amide 、 [FeCl₂(N,N-dimethyformamide)₃][FeCl₄] 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.54h， 以57%的产率得到(1S,5R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,6-(di-tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-l,5-methanoazocino[4,3-b]indole-12-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-和(-)-放线菌酸的全合成

  摘要：

  描述了用于 (+/-)-放线菌酸 (rac-1) 和 (-)-放线菌酸 (1) 全合成的有效序列的开发。这些合成的核心步骤是 aza-Cope/Mannich 反应，它从更简单的四环前体一步构建了以前未知的放线菌酸六环系统。四环六氢-1,5-甲氧基-1H-偶氮基[4,3-b]吲哚酮rac-37由邻硝基苯乙酸分四步组装而成，三环前体rac-35的二烯醇衍生物氧化环化中心步骤。在第一代合成中，该中间体分两步转化为高烯丙基胺 rac-43，其甲醛二亚胺衍生物经过有效的 aza-Cope/Mannich 反应得到五环酮 rac-44。在另外四个步骤中，该中间体被升级为 (+/-)-放线菌酸。通过将酮 rac-37 精制为 β-羟基酯中间体 rac-53，该合成得以简化，后者在暴露于 HCl 和多聚甲醛后直接转化为 (+/-)-放线菌酸。这种简洁的 (+/-)-放线菌酸的第二代全合成以 22% 的总

  DOI：

  10.1021/ja100178u

文献信息

• Total Synthesis of (±)- and (−)-Actinophyllic Acid
  作者：Connor L. Martin、Larry E. Overman、Jason M. Rohde

  DOI：10.1021/ja100178u

  日期：2010.4.7

  acid upon exposure to HCl and paraformaldehyde. This concise second-generation total synthesis of (+/-)-actinophyllic acid is realized in 22% overall yield from commercially available di-tert-butyl malonate and o-nitrophenylacetic acid by a sequence that proceeds by way of only six isolated intermediates. The first enantioselective total synthesis of (-)-actinophyllic acid (1) is accomplished by this

  描述了用于 (+/-)-放线菌酸 (rac-1) 和 (-)-放线菌酸 (1) 全合成的有效序列的开发。这些合成的核心步骤是 aza-Cope/Mannich 反应，它从更简单的四环前体一步构建了以前未知的放线菌酸六环系统。四环六氢-1,5-甲氧基-1H-偶氮基[4,3-b]吲哚酮rac-37由邻硝基苯乙酸分四步组装而成，三环前体rac-35的二烯醇衍生物氧化环化中心步骤。在第一代合成中，该中间体分两步转化为高烯丙基胺 rac-43，其甲醛二亚胺衍生物经过有效的 aza-Cope/Mannich 反应得到五环酮 rac-44。在另外四个步骤中，该中间体被升级为 (+/-)-放线菌酸。通过将酮 rac-37 精制为 β-羟基酯中间体 rac-53，该合成得以简化，后者在暴露于 HCl 和多聚甲醛后直接转化为 (+/-)-放线菌酸。这种简洁的 (+/-)-放线菌酸的第二代全合成以 22% 的总
• Total Synthesis of (+)-Condylocarpine, (+)-Isocondylocarpine, and (+)-Tubotaiwine
  作者：Connor L. Martin、Seiichi Nakamura、Ralf Otte、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ol102709s

  日期：2011.1.7

  The first enantioselective total syntheses of indole alkaloids of the condylocarpine type are reported. (+)-Condylocarpine, (+)-isocondylocarpine, and (+)-tubotaiwine were prepared in high enantiomeric purity (er > 99:1) from (1S,5R)-hexahydro-1,5-methano-1H-azocino[4,3-b]indole-12-one 7b by way of five or six isolated intermediates.

  报道了第一个对映选择性全合成的髁果类吲哚生物碱。(+)-Condylocarpine、(+)-isocondylocarpine 和 (+)-tubotaiwine 从 (1 S ,5 R )-hexahydro-1,5-methano-1 H以高对映体纯度 (er > 99:1) 制备-azocino[4,3 - b ]indole-12-one 7b通过五个或六个分离的中间体。