methyl (4R)-4-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxypentanoate | 1172590-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4R)-4-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxypentanoate
• CAS: 1172590-17-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: GJKJWODJUXKFAD-VEOFNUSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-4-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxypentanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ethylene dichloride hydrochloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  复杂的小分子结构调节线虫的表型可塑性

  摘要：

  蠕虫的化学方法：线虫Pristionchus pacificus从初级代谢的修饰构建块构建精细的小分子，包括一种不寻常的基于吡喃木糖的核苷（见方案）。这些化合物作为信号分子来控制成体表型可塑性和多尔发育，并提供后生动物结构多样性模块化生成的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206797
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S)-2-(((R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl (4R)-4-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  An Indole-Containing Dauer Pheromone Component with Unusual Dauer Inhibitory Activity at Higher Concentrations

  摘要：

  In Caenorhabditis elegans, the dauer pheromone, which consists of a number of derivatives of the 3,6-dideoxysugar ascarylose, is the primary cue for entry into the stress-resistant, "nonaging" dauer larval stage. Here, using activity-guided fractionation and NMR-based structure elucidation, a structurally novel, indole-3-carboxyl-modified ascaroside is identified that promotes dauer formation at low nanomolar concentrations but inhibits dauer formation at higher concentrations.

  DOI：

  10.1021/ol901011c

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR THE CONTROL OF NEMATODES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITE MOLÉCULES POUR LA LUTTE CONTRE LES NÉMATODES
  申请人：THOMPSON BOYCE PLANT RES

  公开号：WO2013022985A3

  公开（公告）日：2013-07-25