methyl (4R)-4-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxypentanoate | 1172590-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4R)-4-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxypentanoate
• CAS: 1172590-17-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: GJKJWODJUXKFAD-VEOFNUSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-4-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxypentanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ethylene dichloride hydrochloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  复杂的小分子结构调节线虫的表型可塑性

  摘要：

  蠕虫的化学方法：线虫Pristionchus pacificus从初级代谢的修饰构建块构建精细的小分子，包括一种不寻常的基于吡喃木糖的核苷（见方案）。这些化合物作为信号分子来控制成体表型可塑性和多尔发育，并提供后生动物结构多样性模块化生成的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206797
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S)-2-(((R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl (4R)-4-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  An Indole-Containing Dauer Pheromone Component with Unusual Dauer Inhibitory Activity at Higher Concentrations

  摘要：

  In Caenorhabditis elegans, the dauer pheromone, which consists of a number of derivatives of the 3,6-dideoxysugar ascarylose, is the primary cue for entry into the stress-resistant, "nonaging" dauer larval stage. Here, using activity-guided fractionation and NMR-based structure elucidation, a structurally novel, indole-3-carboxyl-modified ascaroside is identified that promotes dauer formation at low nanomolar concentrations but inhibits dauer formation at higher concentrations.

  DOI：

  10.1021/ol901011c

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR THE CONTROL OF NEMATODES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITE MOLÉCULES POUR LA LUTTE CONTRE LES NÉMATODES
  申请人：THOMPSON BOYCE PLANT RES

  公开号：WO2013022985A3

  公开（公告）日：2013-07-25
• Complex Small-Molecule Architectures Regulate Phenotypic Plasticity in a Nematode
  作者：Neelanjan Bose、Akira Ogawa、Stephan H. von Reuss、Joshua J. Yim、Erik J. Ragsdale、Ralf J. Sommer、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1002/anie.201206797

  日期：2012.12.7

  Chemistry the worm's way: The nematode Pristionchus pacificus constructs elaborate small molecules from modified building blocks of primary metabolism, including an unusual xylopyranose‐based nucleoside (see scheme). These compounds act as signaling molecules to control adult phenotypic plasticity and dauer development and provide examples of modular generation of structural diversity in metazoans

  蠕虫的化学方法：线虫Pristionchus pacificus从初级代谢的修饰构建块构建精细的小分子，包括一种不寻常的基于吡喃木糖的核苷（见方案）。这些化合物作为信号分子来控制成体表型可塑性和多尔发育，并提供后生动物结构多样性模块化生成的例子。
• An Indole-Containing Dauer Pheromone Component with Unusual Dauer Inhibitory Activity at Higher Concentrations
  作者：Rebecca A. Butcher、Justin R. Ragains、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ol901011c

  日期：2009.7.16

  In Caenorhabditis elegans, the dauer pheromone, which consists of a number of derivatives of the 3,6-dideoxysugar ascarylose, is the primary cue for entry into the stress-resistant, "nonaging" dauer larval stage. Here, using activity-guided fractionation and NMR-based structure elucidation, a structurally novel, indole-3-carboxyl-modified ascaroside is identified that promotes dauer formation at low nanomolar concentrations but inhibits dauer formation at higher concentrations.