(2α,3S,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1621703-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2α,3S,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-α-Gal-C-ethene；(2R,3S,4R,5S,6R)-2-ethenyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1621703-79-4
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: UFXIZCQEFAYYDJ-MJXUZWQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,3S,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(3’,4’,6’-tri-O-benzyl-2’-oxo-α-D-galactosyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-linked α-Gal and α-GalNAc-1′-hydroxyalkanes by way of C2 functionality transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153109
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-5,6,8-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-galacto-oct-2-enitol 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(2α,3S,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of C-vinyl pyranosides via a Pd0-mediated cycloetherification of 1-acetoxy-2,3-dideoxy-oct-2-enitols

  摘要：

  Oct-2-enitols undergo a Pd(0)-mediated cyclization to produce C-vinyl α-gluco- and α-galactopyranosides, and C-vinyl β-mannopyranoside in good yield and with high stereoselectivity. While substrate control demonstrates a clear stereochemical preference during cyclization, the α- and β-epimeric ratios are enhanced by double diastereoselection using the (S,S) or (R,R)-DACH ligands.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.07.002