1,2-dideoxy-4,5,7-tri-O-benzyl-D-galacto-1-heptenitol | 115649-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2-dideoxy-4,5,7-tri-O-benzyl-D-galacto-1-heptenitol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hept-6-ene-2,5-diol
• CAS: 115649-78-0
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: MJZQJUWDIOVYGJ-HFLBTKGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-4,5,7-tri-O-benzyl-D-galacto-1-heptenitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-((4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  克莱森-爱尔兰重排：通往C-糖苷的新途径

  摘要：

  Claisen-Ireland重排导致C-聚糖衍生物的形成。叠氮化还原或二羟基化提供了葡萄糖和半乳糖衍生的β- C-糖苷。随后双环内酯16的去质子化使得可以控制新产生的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01055-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-D-galactopyranose 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到1,2-dideoxy-4,5,7-tri-O-benzyl-D-galacto-1-heptenitol
  参考文献：
  名称：

  克莱森-爱尔兰重排：通往C-糖苷的新途径

  摘要：

  Claisen-Ireland重排导致C-聚糖衍生物的形成。叠氮化还原或二羟基化提供了葡萄糖和半乳糖衍生的β- C-糖苷。随后双环内酯16的去质子化使得可以控制新产生的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01055-2

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of C-vinyl pyranosides via a Pd0-mediated cycloetherification of 1-acetoxy-2,3-dideoxy-oct-2-enitols
  作者：Ernest G. Nolen、Vivian C. Ezeh、Matthew J. Feeney

  DOI：10.1016/j.carres.2014.07.002

  日期：2014.9

  Oct-2-enitols undergo a Pd(0)-mediated cyclization to produce C-vinyl α-gluco- and α-galactopyranosides, and C-vinyl β-mannopyranoside in good yield and with high stereoselectivity. While substrate control demonstrates a clear stereochemical preference during cyclization, the α- and β-epimeric ratios are enhanced by double diastereoselection using the (S,S) or (R,R)-DACH ligands.
• Vinylation-electrophilic cyclization of aldopentoses: easy and stereoselective access to C-glycopyranosides of rare sugars
  作者：Anna Boschetti、Francesco Nicotra、Luigi Panza、Giovanni Russo

  DOI：10.1021/jo00253a005

  日期：1988.9
• BOSCHETTI, ANNA;NICOTRA, FRANCESCO;PANZA, LUIGI;RUSSO, GIOVANNI, J. ORG. CHEM, 53,(1988) N 18, C. 4181-4185
  作者：BOSCHETTI, ANNA、NICOTRA, FRANCESCO、PANZA, LUIGI、RUSSO, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——