N-(quinolin-4-ylmethyl)-N-benzylamine | 860346-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-4-ylmethyl)-N-benzylamine
• 英文别名: benzyl-[4]quinolylmethyl-amine；Benzyl-[4]chinolylmethyl-amin；1-phenyl-N-(quinolin-4-ylmethyl)methanamine
• CAS: 860346-40-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: GKBHADMABGMMAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-4-ylmethyl)-N-benzylamine 在 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到4-(2-苯基乙基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过仲胺的直接氮缺失进行骨骼编辑

  摘要：

  合成化学旨在从简单的原料1建立分子复杂性。然而，尽管具有扩大可访问化学空间2,3的巨大潜力，但施加精确变化以操纵分子骨架本身的连接性的能力仍然有限。在这里，我们报告了一种从有机分子中“删除”氮的反应。我们证明了N -pivaloyloxy- N-烷氧基酰胺是异头酰胺的一个子类，它促进脂肪族仲胺的分子间活化以产生分子内碳-碳偶联产物。机理实验表明，反应通过异二氮烯中间体进行，该中间体将氮原子挤出为二氮，产生短寿命的双自由基，它们迅速偶联形成新的碳-碳键。该反应显示出广泛的官能团耐受性，这使得常规胺合成方案能够转化为碳-碳键结构和环合成的策略。通过在生物活性化合物的合成和骨架编辑中使用该反应突出了这一点。

  DOI：

  10.1038/s41586-021-03448-9
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 在 盐酸 、 甲醇 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(quinolin-4-ylmethyl)-N-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-2、-3 和 4-基-（氨基）甲基膦酸酯：酸性条件下喹啉-2 和-4 衍生物中CP 键断裂的合成和研究

  摘要：

  介绍了新的喹啉-（氨基）甲基膦酸、它们的膦酸酯和氧化膦的合成。通过将磷物质亲核加成到喹啉衍生的希夫碱上，有效地获得了所需的新化合物。此外，发现用 HCl 水溶液加热 quinolin-2 和 quinolin-4-yl-(amino)-methylphosphonates 会导致它们分解，导致 CP 键断裂，排斥含磷片段，并形成相应的仲喹啉-2 和喹啉-4-烷基胺。假设了这种裂解的两种替代机制途径。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:617–624, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20704

  DOI：

  10.1002/hc.20704

文献信息

• Cinchoninaldehyde and Aliphatic Amines—Preparation of Some Lepidylamines
  作者：Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01196a039

  日期：1947.4
• Skeletal editing through direct nitrogen deletion of secondary amines
  作者：Sean H. Kennedy、Balu D. Dherange、Kathleen J. Berger、Mark D. Levin

  DOI：10.1038/s41586-021-03448-9

  日期：2021.5.13

  dinitrogen, producing short-lived diradicals that rapidly couple to form the new carbon–carbon bond. The reaction shows broad functional-group tolerance, which enables the translation of routine amine synthesis protocols into a strategy for carbon–carbon bond constructions and ring syntheses. This is highlighted by the use of this reaction in the syntheses and skeletal editing of bioactive compounds.

  合成化学旨在从简单的原料1建立分子复杂性。然而，尽管具有扩大可访问化学空间2,3的巨大潜力，但施加精确变化以操纵分子骨架本身的连接性的能力仍然有限。在这里，我们报告了一种从有机分子中“删除”氮的反应。我们证明了N -pivaloyloxy- N-烷氧基酰胺是异头酰胺的一个子类，它促进脂肪族仲胺的分子间活化以产生分子内碳-碳偶联产物。机理实验表明，反应通过异二氮烯中间体进行，该中间体将氮原子挤出为二氮，产生短寿命的双自由基，它们迅速偶联形成新的碳-碳键。该反应显示出广泛的官能团耐受性，这使得常规胺合成方案能够转化为碳-碳键结构和环合成的策略。通过在生物活性化合物的合成和骨架编辑中使用该反应突出了这一点。
• New quinoline-2, -3, and 4-yl-(amino) methylphosphonates: Synthesis and study on the CP bond cleavage in quinoline-2 and -4 derivatives under acidic conditions
  作者：Joanna Michalska、Bogdan Boduszek、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.1002/hc.20704

  日期：2011.9

  Synthesis of new quinoline-(amino)methylphosphonic acids, their phosphonate esters, and phosphine oxides is presented. The desired new compounds were efficiently obtained by nucleophilic addition of phosphorous species to quinoline-derived Schiff bases. In addition, it was discovered that heating of quinolin-2 and quinolin-4-yl-(amino)-methylphosphonates with aqueous HCl leads to their decomposition

  介绍了新的喹啉-（氨基）甲基膦酸、它们的膦酸酯和氧化膦的合成。通过将磷物质亲核加成到喹啉衍生的希夫碱上，有效地获得了所需的新化合物。此外，发现用 HCl 水溶液加热 quinolin-2 和 quinolin-4-yl-(amino)-methylphosphonates 会导致它们分解，导致 CP 键断裂，排斥含磷片段，并形成相应的仲喹啉-2 和喹啉-4-烷基胺。假设了这种裂解的两种替代机制途径。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:617–624, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20704