1,4,7-trimethylenecyclononane | 14470-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,4,7-trimethylenecyclononane
• 英文别名: 1,4,7-Trimethylen-cyclononan；1,4,7-trimethylidenecyclononane
• CAS: 14470-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: GQOOVIVKULNTPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-trimethylenecyclononane 在 臭氧 、 5-磺基水杨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1,7-dimethoxy-10-oxabicyclo[5.2.1]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  In Pursuit ofcis,cis,cis-Cyclonona-2,5,8-triene-1,4,7-trione——中型环化学的冒险

  摘要：

  尝试通过新制备的环壬烷-1,4,7-三酮 (C9H6O3) 合成备受追捧的三-π-高苯 cis,cis,cis-2,5,8-cyclononatriene-1,4,7-trione，通过碱催化从有效制备且立体化学均匀的三溴衍生物中消除三重 HBr，由于典型的中环并发症、跨环反应和聚合异常容易而失败。在通过电子碰撞电离 (MS) 在气相中生成的阳离子中，(H)Br 的三重消除与 CO 的消除竞争导致 C9H7O3+ 离子，而令人印象深刻的整洁阴离子三步碎裂途径导致C9H6O3– 离子。虽然这些无溴离子的组成部分通过计算接近 {B3LYP/6-31+G(d,p)}，并且它们的分配似乎与质子化和阴离子目标分子兼容，但它们的真实性质仍然是开放的。提供了几种（桥接的）九元环化合物的 X 射线结构分析。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700397
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 在 tetracarbonyl nickel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,4,7-trimethylenecyclononane
  参考文献：
  名称：

  使用羰基镍将二卤化物偶联和环化；1,1-双氯甲基乙烯一步合成1,4,7-噻吩基环壬烷

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84136-8

文献信息

• In Pursuit ofcis,cis,cis-Cyclonona-2,5,8-triene-1,4,7-trione – An Adventure in Medium-Sized Ring Chemistry
  作者：Axel Pleschke、Jens Geier、Manfred Keller、Jürgen Wörth、Lothar Knothe、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/ejoc.200700397

  日期：2007.10

  synthesize the long soughtafter tris-π-homobenzene cis,cis,cis-2,5,8-cyclononatriene-1,4,7-trione, via the newly prepared cyclononane-1,4,7-trione (C9H6O3), through base-catalysed threefold HBr elimination from an efficiently prepared and stereochemically uniform tribromo derivative, failed due to typical medium-ring complications, transannular reactions and an exceptional ease of polymerization. In the cations

  尝试通过新制备的环壬烷-1,4,7-三酮 (C9H6O3) 合成备受追捧的三-π-高苯 cis,cis,cis-2,5,8-cyclononatriene-1,4,7-trione，通过碱催化从有效制备且立体化学均匀的三溴衍生物中消除三重 HBr，由于典型的中环并发症、跨环反应和聚合异常容易而失败。在通过电子碰撞电离 (MS) 在气相中生成的阳离子中，(H)Br 的三重消除与 CO 的消除竞争导致 C9H7O3+ 离子，而令人印象深刻的整洁阴离子三步碎裂途径导致C9H6O3– 离子。虽然这些无溴离子的组成部分通过计算接近 B3LYP/6-31+G(d,p)}，并且它们的分配似乎与质子化和阴离子目标分子兼容，但它们的真实性质仍然是开放的。提供了几种（桥接的）九元环化合物的 X 射线结构分析。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Coupling and cyclization of dihalides using nickel carbonyl; a one-step synthesis of 1,4,7-thimethylenecyclononane from 1,1-bischloromethylethylene
  作者：E.J. Corey、Martin F. Semmelhack

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84136-8

  日期：1966.1