(1S,3R,5R,7S,11S,12S,13E,15R,17R)-5-hydroxy-12,15-dimethyl-11-[(1E,3Z)-octa-1,3-dienyl]-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-en-9-one | 1279693-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3R,5R,7S,11S,12S,13E,15R,17R)-5-hydroxy-12,15-dimethyl-11-[(1E,3Z)-octa-1,3-dienyl]-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-en-9-one
• CAS: 1279693-67-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O₅
• 分子量: 474.681
• InChiKey: VZUDKTWGOFCFSL-SEEGANSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R,7S,11S,12S,13E,15R,17R)-5-hydroxy-12,15-dimethyl-11-[(1E,3Z)-octa-1,3-dienyl]-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-en-9-one 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 以93%的产率得到[(1S,3S,5R,7S,11S,12S,13E,15R,17R)-12,15-dimethyl-11-[(1E,3Z)-octa-1,3-dienyl]-9-oxo-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-en-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Exiguolide及其类似物的全合成和生物学评估

  摘要：

  我们在这里描述了天然对映体（-）-exiguolide的对映选择性全合成。亚甲基双（四氢吡喃）亚结构是通过利用烯烃交叉复分解组装易得的无环链段以及分子内氧杂共轭环化和还原醚化形成四氢吡喃环而有效合成的。通过Julia-Kocienski耦合和Yamaguchi宏观内酯化，以有效的方式构建了由20个成员组成的大环框架。最后，（E，Z，E三烯侧链通过Suzuki-Miyaura偶联立体选择性地引入，以完成总合成。评估合成（-）-Exiguolide对一组人类癌细胞系的生长抑制活性，首次阐明该天然产物是针对NCI-H460人类肺大细胞癌和A549人类肺的有效抗增殖剂腺癌细胞系。此外，我们研究了（-）-Exiguolide的结构-活性关系，该关系阐明了C5-甲氧基羰基亚甲基基团和侧链的长度对于有效活性很重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201003135
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2S,4R,6S)-6-(((2S,6R)-6-((2R,3E,5S,6R,7E)-8-iodo-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,5-dimethylocta-3,7-dien-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium trimethylsilonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,3R,5R,7S,11S,12S,13E,15R,17R)-5-hydroxy-12,15-dimethyl-11-[(1E,3Z)-octa-1,3-dienyl]-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-en-9-one 、
  参考文献：
  名称：

  （-）-Exiguolide及其类似物的全合成和生物学评估

  摘要：

  我们在这里描述了天然对映体（-）-exiguolide的对映选择性全合成。亚甲基双（四氢吡喃）亚结构是通过利用烯烃交叉复分解组装易得的无环链段以及分子内氧杂共轭环化和还原醚化形成四氢吡喃环而有效合成的。通过Julia-Kocienski耦合和Yamaguchi宏观内酯化，以有效的方式构建了由20个成员组成的大环框架。最后，（E，Z，E三烯侧链通过Suzuki-Miyaura偶联立体选择性地引入，以完成总合成。评估合成（-）-Exiguolide对一组人类癌细胞系的生长抑制活性，首次阐明该天然产物是针对NCI-H460人类肺大细胞癌和A549人类肺的有效抗增殖剂腺癌细胞系。此外，我们研究了（-）-Exiguolide的结构-活性关系，该关系阐明了C5-甲氧基羰基亚甲基基团和侧链的长度对于有效活性很重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201003135

文献信息

• MACROLIDE COMPOUND HAVING ANTICANCER EFFECT
  申请人：Fuwa Haruhiko

  公开号：US20130281714A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to a macrolide compound expected to have a cell growth-inhibiting activity and a novel anticancer drug utilizing the compound. Specifically, the invention relates to a compound represented by Formula (I) or (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and relates to a cell growth inhibitor and an anticancer drug each containing the compound or the salt as an active ingredient.

  本发明涉及一种大环内酯化合物，预计具有细胞生长抑制活性，并利用该化合物制备一种新型抗癌药物。具体来说，本发明涉及由化学式（I）或（II）表示的化合物或其药用盐，并涉及一种细胞生长抑制剂和一种抗癌药物，每种药物均含有该化合物或盐作为活性成分。
• US8957228B2
  申请人：——

  公开号：US8957228B2

  公开（公告）日：2015-02-17
• Total Synthesis and Biological Assessment of (−)-Exiguolide and Analogues
  作者：Haruhiko Fuwa、Takaya Suzuki、Hiroshi Kubo、Takao Yamori、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201003135

  日期：2011.2.25

  We describe herein an enantioselective total synthesis of (−)‐exiguolide, the natural enantiomer. The methylene bis(tetrahydropyran) substructure was efficiently synthesized by exploiting olefin cross‐metathesis for the assembly of readily available acyclic segments and intramolecular oxa‐conjugate cyclization and reductive etherification for the formation of the tetrahydropyran rings. The 20‐membered

  我们在这里描述了天然对映体（-）-exiguolide的对映选择性全合成。亚甲基双（四氢吡喃）亚结构是通过利用烯烃交叉复分解组装易得的无环链段以及分子内氧杂共轭环化和还原醚化形成四氢吡喃环而有效合成的。通过Julia-Kocienski耦合和Yamaguchi宏观内酯化，以有效的方式构建了由20个成员组成的大环框架。最后，（E，Z，E三烯侧链通过Suzuki-Miyaura偶联立体选择性地引入，以完成总合成。评估合成（-）-Exiguolide对一组人类癌细胞系的生长抑制活性，首次阐明该天然产物是针对NCI-H460人类肺大细胞癌和A549人类肺的有效抗增殖剂腺癌细胞系。此外，我们研究了（-）-Exiguolide的结构-活性关系，该关系阐明了C5-甲氧基羰基亚甲基基团和侧链的长度对于有效活性很重要。