(2S,4R,5S)-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-3-octadecanone | 1271741-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-3-octadecanone
• 英文别名: (2S,4R,5S)-4-bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyoctadecan-3-one
• CAS: 1271741-61-7
• 化学式: C₂₄H₄₉BrO₃Si
• 分子量: 493.641
• InChiKey: PBIKUWKWBGCNHJ-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-3-octadecanone 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以69%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-5-羟基鞘氨醇衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  基于钛介导的醛醇加成（S）-1-溴-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）2-丁酮（一种手性乳酸酯衍生酮）到十四醛的顺序转化，然后还原随后的醛醇酯，得到相应的Syn-1,3-二醇作为单一的非对映异构体。德布罗

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001268
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 、 (S) 1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以69%的产率得到(2S,4R,5S)-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-3-octadecanone
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-5-羟基鞘氨醇衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  基于钛介导的醛醇加成（S）-1-溴-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）2-丁酮（一种手性乳酸酯衍生酮）到十四醛的顺序转化，然后还原随后的醛醇酯，得到相应的Syn-1,3-二醇作为单一的非对映异构体。德布罗

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001268

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Deoxy-5-hydroxysphingosine Derivatives
  作者：Judit Esteve、Adriana Lorente、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Carla Ríos-Luci、José M. Padrón

  DOI：10.1002/ejoc.201001268

  日期：2011.2

  A sequential transformation based on the titanium-mediated aldol addition of (S)-1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)2-butanone, a chiral lactate-derived ketone, to tetradecanal followed by reduction of the ensuing aldolate afforded the corresponding syn-1,3-diol as a single diastereomer. Debro

  基于钛介导的醛醇加成（S）-1-溴-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）2-丁酮（一种手性乳酸酯衍生酮）到十四醛的顺序转化，然后还原随后的醛醇酯，得到相应的Syn-1,3-二醇作为单一的非对映异构体。德布罗