[3,3-Difluoro-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropen-1-yl]-phenylmethanone | 882182-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [3,3-Difluoro-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropen-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 882182-85-6
• 化学式: C₁₇H₉F₅O
• 分子量: 324.25
• InChiKey: VAGCWEQRCYJMCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,3-Difluoro-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropen-1-yl]-phenylmethanone 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾加成物的化学：从宝石-二氟环丙烯基酮中立体定向合成共轭氟烯烃和1,3-氮杂丁二烯

  摘要：

  用丙二酸根阴离子，胺处理宝石-二氟环丙烯基酮，分别得到立体定向共轭的氟代烯烃和氮杂丁二烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.03.020
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one 、 三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯 在 sodium fluoride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到[3,3-Difluoro-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropen-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Difluorocarbene Chemistry: Synthesis of gem-Difluorocyclopropenyl Ketones and gem-Difluorinated Dihydrofurans

  摘要：

  由 FSO2CF2CO2SiMe3 分解生成的二氟羰基与δ,δ²-乙炔酮发生环加成反应，生成了宝石-二氟环丙烯基酮，产率很高。用碳酸钾水溶液处理这些宝石-二氟环丙烯酮，可生成宝石-二氟化二氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926266

文献信息

• Difluorocarbene Chemistry: Synthesis of <i>gem</i>-Difluorocyclopropenyl Ketones and <i>gem</i>-Difluorinated Dihydrofurans
  作者：Qing-Yun Chen、Zhan-Ling Cheng

  DOI：10.1055/s-2006-926266

  日期：——

  The cycloaddition reactions of difluorocarbene, generated by the decomposition of FSO2CF2CO2SiMe3, with α,β-acetylenic ketones give gem-difluorocyclopropenyl ketones in good yields. Treatment of these gem-difluorocyclopropenyl ketones with aqueous potassium carbonate results in the formation of gem-difluorinated dihydrofurans.

  由 FSO2CF2CO2SiMe3 分解生成的二氟羰基与δ,δ²-乙炔酮发生环加成反应，生成了宝石-二氟环丙烯基酮，产率很高。用碳酸钾水溶液处理这些宝石-二氟环丙烯酮，可生成宝石-二氟化二氢呋喃。
• Chemistry of difluorocarbene adducts: Stereospecific synthesis of conjugated fluoroolefins and 1,3-azabutadienes from gem-difluorocyclopropenyl ketones
  作者：Zhan-Ling Cheng、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.03.020

  日期：2006.7

  Treatment of gem-difluorocyclopropenyl ketones with malonate anion, amine gave stereospecifically conjugated fluoroolefins and azabutadienes, respectively.

  用丙二酸根阴离子，胺处理宝石-二氟环丙烯基酮，分别得到立体定向共轭的氟代烯烃和氮杂丁二烯。