(3S)-5-methoxy-3-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-5-oxopentanoic acid | 758686-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-5-methoxy-3-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 758686-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: RRMJEIPGXZWVIM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.5-145.5 °C
• 沸点：
  440.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-methoxy-3-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-5-oxopentanoic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、280.0 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (3S)-9-[9-(tert-butoxycarbonyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]azepin-2-yl]-3-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-5-oxononanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽α的实际不对称合成v β 3拮抗剂

  摘要：

  的α的一个实际和高度会聚合成的发展v β 3拮抗剂进行说明。该化合物中存在的两个关键片段，一个四氢吡啶并[2,3- b ]氮杂ring环体系和一个手性的3-芳基-5-氧代戊酸，是独立构建的，然后在后期使用Wittig反应偶联。由N -Boc 6-氯-2-氨基吡啶经定向邻位制备吡啶并ze庚因部分-金属化/烷基化，然后原位环化。然后使用Suzuki反应连接Wittig偶联所需的丙醛侧链。偶联配偶体是由3-取代的戊二酸酐的不对称甲醇水解，然后将酸部分精制为必需的β-酮磷烷制备的。使用该途径，制备了千克量的所需候选药物。

  DOI：

  10.1021/jo048082n
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-(2-methoxypyrimidin-5-yl)dihydropyran-2,6-dione 在 奎尼丁 作用下， 以63%的产率得到(3S)-5-methoxy-3-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽α的实际不对称合成v β 3拮抗剂

  摘要：

  的α的一个实际和高度会聚合成的发展v β 3拮抗剂进行说明。该化合物中存在的两个关键片段，一个四氢吡啶并[2,3- b ]氮杂ring环体系和一个手性的3-芳基-5-氧代戊酸，是独立构建的，然后在后期使用Wittig反应偶联。由N -Boc 6-氯-2-氨基吡啶经定向邻位制备吡啶并ze庚因部分-金属化/烷基化，然后原位环化。然后使用Suzuki反应连接Wittig偶联所需的丙醛侧链。偶联配偶体是由3-取代的戊二酸酐的不对称甲醇水解，然后将酸部分精制为必需的β-酮磷烷制备的。使用该途径，制备了千克量的所需候选药物。

  DOI：

  10.1021/jo048082n

文献信息

• Process for synthesising useful intermediates for the preparation of avss3 receptor antagonists
  申请人：Bishop Christoper Brian

  公开号：US20060149069A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to the synthesis of intermediates for the preparation of compounds of formula (A): wherein n is 2 or 3 and various salt forms of these compounds. The compounds of formula (A) are useful as ανβ3 receptor antagonists.

  本发明涉及合成制备式(A)化合物的中间体，该式中n为2或3，以及这些化合物的各种盐形式。式(A)化合物可用作ανβ3受体拮抗剂。
• PROCESS FOR SYNTHESISING USEFUL INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ALPHA V BETA 3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1603906A2

  公开（公告）日：2005-12-14
• US7288655B2
  申请人：——

  公开号：US7288655B2

  公开（公告）日：2007-10-30
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESISING USEFUL INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF alphanubeta3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE PRODUITS INTERMEDIAIRES DESTINES A LA PREPARATION D'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D' DOLLAR G(A) DOLLAR G(N) DOLLAR G(B)3
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004078109A2

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention relates to the synthesis of intermediates for the preparation of compounds of formula (A): wherein n is 2 or 3 and various salt forms of these compounds. The compounds of formula (A) are useful as ανβ3 receptor antagonists.
• Practical Asymmetric Synthesis of a Non-Peptidic α_vβ₃ Antagonist
  作者：Stephen P. Keen、Cameron J. Cowden、Brian C. Bishop、Karel M. J. Brands、Antony J. Davies、Ulf H. Dolling、David R. Lieberman、Gavin W. Stewart

  DOI：10.1021/jo048082n

  日期：2005.3.1

  development of a practical and highly convergent synthesis of an αvβ3 antagonist is described. The two key fragments present in this compound, a tetrahydropyrido[2,3-b]azepine ring system and a chiral 3-aryl-5-oxopentanoic acid, were constructed independently and then coupled at a late stage using a Wittig reaction. The pyridoazepine moiety was prepared from N-Boc 6-chloro-2-aminopyridine via directed

  的α的一个实际和高度会聚合成的发展v β 3拮抗剂进行说明。该化合物中存在的两个关键片段，一个四氢吡啶并[2,3- b ]氮杂ring环体系和一个手性的3-芳基-5-氧代戊酸，是独立构建的，然后在后期使用Wittig反应偶联。由N -Boc 6-氯-2-氨基吡啶经定向邻位制备吡啶并ze庚因部分-金属化/烷基化，然后原位环化。然后使用Suzuki反应连接Wittig偶联所需的丙醛侧链。偶联配偶体是由3-取代的戊二酸酐的不对称甲醇水解，然后将酸部分精制为必需的β-酮磷烷制备的。使用该途径，制备了千克量的所需候选药物。