(3S,4S,5R)-2-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol | 440367-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-2-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 440367-40-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: CSLMDSPSQQAWBV-PEUVFPKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-2-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 正丁基锂 、 zirconocene dichloride 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,4R)-2-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性控制的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷对映体纯的多官能化环丁烷的环收缩。

  摘要：

  [反应：见正文]通过适当调节取代基的立体化学，在二氟化硼醚化物的存在下用锆茂茂处理4-乙烯基呋喃糖苷可以引起高的非对映选择性。似乎涉及的两个竞争的过渡态似乎对非键空间相互作用非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ol020063h
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5S,6R,6aS)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 生成 (3S,4S,5R)-2-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性控制的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷对映体纯的多官能化环丁烷的环收缩。

  摘要：

  [反应：见正文]通过适当调节取代基的立体化学，在二氟化硼醚化物的存在下用锆茂茂处理4-乙烯基呋喃糖苷可以引起高的非对映选择性。似乎涉及的两个竞争的过渡态似乎对非键空间相互作用非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ol020063h